Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы правильно выбрать вещества, вспомним, что такое реакция гидратации. Гидратация — это реакция присоединения молекулы воды (H₂O) по кратной связи (двойной или тройной) между атомами углерода.

Разберем каждое вещество из предложенного списка:

1) Этан (CH₃—CH₃). Это предельный углеводород (алкан). В его молекуле только одинарные связи C—C, которые очень прочны. Алканы не вступают в реакции присоединения, в том числе в реакцию гидратации.

2) Ацетилен (CH≡CH). Это непредельный углеводород (алкин), содержащий тройную связь. Алкины активно вступают в реакцию гидратации (реакция Кучерова). При гидратации ацетилена в присутствии солей ртути образуется уксусный альдегид:
CH≡CH + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃—CHO.
Этот вариант нам подходит.

3) Пропен (CH₂=CH—CH₃). Это непредельный углеводород (алкен), содержащий двойную связь. Алкены легко присоединяют воду в присутствии кислотных катализаторов. При гидратации пропена по правилу Марковникова образуется пропанол-2:
CH₂=CH—CH₃ + H₂O → (H⁺) CH₃—CH(OH)—CH₃.
Этот вариант нам подходит.

4) Толуол (C₆H₅—CH₃). Это ароматический углеводород (арен). Несмотря на наличие бензольного кольца, которое формально изображают с двойными связями, ароматическая система очень устойчива. Арены не вступают в реакцию гидратации.

5) Бензол (C₆H₆). Как и толуол, является ароматическим соединением. Реакции присоединения для бензола протекают в жестких условиях (гидрирование, хлорирование на свету), но гидратация для него нехарактерна.

Таким образом, в реакцию гидратации вступают ацетилен и пропен.

Ответ: 23

Источник: ФИПИ