Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Этандиол-1,2 (или этиленгликоль) имеет формулу HO–CH₂–CH₂–OH. Это двухатомный спирт. Чтобы выбрать верные варианты, проанализируем химические свойства многоатомных спиртов применительно к предложенному списку веществ:

1) HCl (хлороводород). Спирты способны вступать в реакции замещения гидроксильных групп на атомы галогена при взаимодействии с галогеноводородами. В случае этандиола-1,2 реакция может идти ступенчато с образованием 2-хлорэтанола-1 или 1,2-дихлорэтана:
HO–CH₂–CH₂–OH + HCl → HO–CH₂–CH₂–Cl + H₂O
Следовательно, это вещество взаимодействует с этандиолом. Вариант подходит.

2) NaHCO₃ (гидрокарбонат натрия). Спирты являются крайне слабыми кислотами (даже слабее воды). Их кислотных свойств недостаточно для того, чтобы вытеснять углекислый газ из солей угольной кислоты. Реакция не идет. Вариант не подходит.

3) Cu(OH)₂ (гидроксид меди(II)). Это качественная реакция на многоатомные спирты, у которых гидроксильные группы находятся у соседних атомов углерода. При добавлении свежеосажденного гидроксида меди(II) к этандиолу-1,2 в щелочной среде происходит растворение осадка и образуется прозрачный раствор ярко-синего цвета (хелатный комплекс — гликолят меди(II)):
(CH₂OH)₂ + Cu(OH)₂ → [Cu(C₂H₄O₂)₂]²⁻ + ... (образование синего комплекса).
Следовательно, это вещество взаимодействует с этандиолом. Вариант подходит.

4) CaSO₄ (сульфат кальция). Это соль сильной кислоты и сильного основания. Спирты не вступают в реакции ионного обмена с солями в обычных условиях. Реакция не идет. Вариант не подходит.

5) [Ag(NH₃)₂]OH (аммиачный раствор оксида серебра). Данный реагент используется для окисления альдегидов (реакция «серебряного зеркала») или для взаимодействия с алкинами с концевой тройной связью. Этандиол-1,2 не содержит альдегидной группы и не является терминальным алкином, поэтому с этим реактивом не взаимодействует. Вариант не подходит.

Таким образом, верными являются утверждения 1 и 3.

Ответ: 13

Источник: ФИПИ