Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Реакция с аммиачным раствором оксида серебра [Ag(NH₃)₂]OH (реактив Толленса) является качественной реакцией для нескольких классов органических соединений. Давайте разберем каждое вещество из списка:

1) Бутин-2 (CH₃—C≡C—CH₃). Это алкин с внутренней тройной связью. С аммиачным раствором оксида серебра реагируют только те алкины, у которых тройная связь находится на конце цепи (терминальные алкины), так как в них есть подвижный атом водорода при углероде с тройной связью. В бутине-2 таких атомов водорода нет, поэтому реакция не идет.

2) Ацетон (CH₃—CO—CH₃). Это кетон. Кетоны, в отличие от альдегидов, не окисляются аммиачным раствором оксида серебра (за исключением некоторых специфических случаев, не входящих в школьную программу).

3) Ацетилен (HC≡CH). Это простейший алкин с концевой тройной связью (даже с двумя активными атомами водорода). Он легко вступает в реакцию замещения с образованием серого или желтоватого осадка ацетиленида серебра:
HC≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH₃ + 2H₂O.
Вещество подходит.

4) Бензальдегид (C₆H₅—CHO). Это ароматический альдегид. Все альдегиды вступают в реакцию «серебряного зеркала», окисляясь до соответствующих солей аммония (в данном случае — бензоата аммония) с выделением металлического серебра:
C₆H₅CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → (t°) C₆H₅COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O.
Вещество подходит.

5) Бензиловый спирт (C₆H₅—CH₂OH). Спирты не взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра.

Таким образом, с аммиачным раствором оксида серебра реагируют ацетилен и бензальдегид.

Ответ: 34

Источник: ФИПИ