Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы выбрать верные ответы, вспомним химические свойства различных классов углеводородов. Реакция гидратации — это реакция присоединения молекулы воды (H₂O). Согласно теории химического строения, в такие реакции вступают ненасыщенные (непредельные) углеводороды, имеющие кратные связи (двойные или тройные).

Разберем каждое вещество из списка:

1) Пропан (CH₃-CH₂-CH₃) — это предельный углеводород (алкан). В молекулах алканов все связи одинарные и максимально насыщены водородом. Для них характерны реакции замещения, а не присоединения. Пропан не вступает в реакцию гидратации.

2) Этин (CH≡CH) — это непредельный углеводород, относящийся к классу алкинов (имеет тройную связь). Алкины активно вступают в реакции присоединения. При гидратации этина в присутствии солей ртути (реакция Кучерова) образуется уксусный альдегид:
CH≡CH + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃-CHO
Следовательно, это вещество нам подходит.

3) Циклогексан (C₆H₁₂) — это циклический предельный углеводород (циклоалкан). Шестичленные циклы устойчивы и по химическим свойствам подобны алканам: они не склонны к реакциям присоединения при обычных условиях. Циклогексан не гидратируется.

4) Изобутан (CH₃-CH(CH₃)-CH₃) — это разветвленный алкан (2-метилпропан). Как и пропан, он является предельным углеводородом и в реакцию гидратации не вступает.

5) Пропен (CH₂=CH-CH₃) — это непредельный углеводород класса алкенов (имеет двойную связь). Алкены легко присоединяют воду в кислой среде с образованием спиртов (по правилу Марковникова):
CH₂=CH-CH₃ + H₂O → (H⁺) CH₃-CH(OH)-CH₃ (пропанол-2)
Следовательно, это вещество нам подходит.

Таким образом, в реакцию гидратации вступают этин (алкин) и пропен (алкен).

Ответ: 2, 5

Источник: ФИПИ