Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этого задания необходимо проанализировать химические свойства диметиламина. Диметиламин (CH₃)₂NH — это вторичный алифатический амин. Амины проявляют свойства органических оснований благодаря неподеленной электронной паре у атома азота.

Разберем каждое вещество из предложенного списка:

1) HCOOH (муравьиная кислота). Как и все амины, диметиламин является основанием и легко вступает в реакцию нейтрализации с кислотами (как минеральными, так и органическими) с образованием солей.
Уравнение реакции:
(CH₃)₂NH + HCOOH → [(CH₃)₂NH₂]⁺HCOO⁻ (формиат диметиламмония).
Это вещество нам подходит.

2) CH₃–O–C₂H₅ (метилэтиловый эфир). Простые эфиры являются химически инертными веществами. Они не реагируют с основаниями, в том числе с аминами, при обычных условиях.
Это вещество нам не подходит.

3) C₂H₅Cl (хлорэтан). Амины являются хорошими нуклеофилами. Они вступают в реакции алкилирования с галогеналканами. В ходе этой реакции атом водорода у азота замещается на алкильный радикал, что приводит к образованию соли более замещенного амина.
Уравнение реакции:
(CH₃)₂NH + C₂H₅Cl → [(CH₃)₂NH(C₂H₅)]⁺Cl⁻ (хлорид диметилэтиламмония).
Это вещество нам подходит.

4) CH₃NH₂ (метиламин). Метиламин, как и диметиламин, является органическим основанием. Основания друг с другом в реакцию не вступают.
Это вещество нам не подходит.

5) C₆H₅NH₂ (анилин). Анилин — это ароматический амин, также проявляющий основные свойства (хотя и более слабые, чем у диметиламина). Два основания между собой не реагируют.
Это вещество нам не подходит.

Таким образом, диметиламин реагирует с муравьиной кислотой (как основание с кислотой) и с хлорэтаном (реакция алкилирования).

Ответ: 13

Источник: ФИПИ