Задание №13 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействуют и глюкоза, и фруктоза.
Правильный ответ
45
Пояснение
Решение.
Для того чтобы правильно выбрать реагенты, вспомним строение и химические свойства глюкозы и фруктозы. Оба этих вещества относятся к моносахаридам и являются изомерами с общей формулой C6H12O6.
Анализ строения веществ:
1. Глюкоза — это альдегидоспирт. В ее молекуле содержится одна альдегидная группа (–CHO) и пять гидроксильных групп (–OH).
2. Фруктоза — это кетоноспирт. В ее молекуле содержится одна кето-группа (–C=O) и пять гидроксильных групп (–OH).
Разбор предложенных вариантов:
1) Метан (CH4). Предельные углеводороды химически инертны по отношению к сахарам. Ни глюкоза, ни фруктоза с метаном не взаимодействуют.
2) Карбонат натрия (Na2CO3). Это соль, образованная сильным основанием и слабой кислотой. Глюкоза и фруктоза не обладают выраженными кислотными свойствами, достаточными для вытеснения углекислого газа из карбонатов. Реакция не идет.
3) Медь (Cu). Металлическая медь стоит в электрохимическом ряду напряжений после водорода и является малоактивным металлом. Она не реагирует с многоатомными спиртами или карбонильными соединениями при обычных условиях.
4) Водород (H2). И глюкоза, и фруктоза способны вступать в реакцию гидрирования (присоединения водорода).
Глюкоза (альдегидная группа) восстанавливается водородом до шестиатомного спирта — сорбита:
C6H12O6 + H2 → (Ni, t°) C6H14O6
Фруктоза (кето-группа) также восстанавливается водородом до шестиатомных спиртов (смеси сорбита и маннита).
Следовательно, этот вариант подходит.
5) Гидроксид меди(II) (Cu(OH)2).
Во-первых, и глюкоза, и фруктоза являются многоатомными спиртами. При взаимодействии со свежеосажденным Cu(OH)2 без нагревания они образуют ярко-синий раствор комплексного соединения (качественная реакция на многоатомные спирты).
Во-вторых, при нагревании глюкоза (как альдегид) окисляется гидроксидом меди(II) до глюконовой кислоты с образованием кирпично-красного осадка оксида меди(I). Фруктоза в щелочной среде способна изомеризоваться в глюкозу и маннозу, поэтому она также дает положительную реакцию с Cu(OH)2 при нагревании.
Следовательно, этот вариант подходит.
Ответ: 45
Источник: ФИПИ