Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Аланин (2-аминопропановая кислота) — это аминокислота. Особенность строения аминокислот заключается в наличии двух функциональных групп с противоположными свойствами: карбоксильной группы —COOH (кислотные свойства) и аминогруппы —NH₂ (основные свойства). Такие соединения называют амфотерными.

Разберем каждое из предложенных веществ:

1) C₂H₅OH (этанол). Аминокислоты, как и обычные карбоновые кислоты, вступают в реакцию этерификации со спиртами в присутствии кислотного катализатора (например, газообразного хлороводорода). При этом образуется сложный эфир.
NH₂—CH(CH₃)—COOH + C₂H₅OH → (H⁺) NH₂—CH(CH₃)—COOC₂H₅ + H₂O
Данное утверждение верно.

2) CH₃OCH₃ (диметиловый эфир). Простые эфиры являются химически инертными веществами и не реагируют с аминокислотами в обычных условиях.
Данное утверждение неверно.

3) C₆H₅CH₃ (толуол). Углеводороды (арены) не взаимодействуют с аминокислотами.
Данное утверждение неверно.

4) H₃PO₄ (фосфорная кислота). Поскольку аланин содержит аминогруппу —NH₂, обладающую основными свойствами, он легко реагирует с сильными и средне-сильными кислотами с образованием солей по донорно-акцепторному механизму.
NH₂—CH(CH₃)—COOH + H₃PO₄ → [NH₃—CH(CH₃)—COOH]⁺H₂PO₄⁻
Данное утверждение верно.

5) MgSO₄ (сульфат магния). Аминокислоты не вытесняют сильные минеральные кислоты из их солей. Реакция ионного обмена здесь не идет, так как не образуется осадка, газа или слабого электролита.
Данное утверждение неверно.

Таким образом, аланин реагирует с этанолом (как кислота) и с фосфорной кислотой (как основание).

Ответ: 1, 4.

Источник: ФИПИ