Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения задачи нам необходимо проанализировать строение каждого из предложенных веществ и определить состав продукта их взаимодействия с избытком брома (Br₂). Искомый продукт должен иметь молекулярную формулу C₄H₈Br₂.

1) 2-метилбутен-1.
Это алкен состава C₅H₁₀. При взаимодействии с бромом происходит реакция присоединения по двойной связи:
CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-CBr(CH₃)-CH₂-CH₃
Полученное вещество (1,2-дибром-2-метилбутан) содержит 5 атомов углерода, его формула C₅H₁₀Br₂. Это не соответствует условию задачи.

2) Метилциклопропан.
Это малый цикл состава C₄H₈. Циклопропановое кольцо под действием брома разрывается, и происходит присоединение двух атомов брома к концам разорванной цепи:
(цикло-C₃H₅)-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-CH₂-CHBr-CH₃
Продукт реакции — 1,3-дибромбутан. Его молекулярная формула C₄H₈Br₂. Данный вариант подходит.

3) Бутин-1.
Это алкин состава C₄H₆. При взаимодействии с избытком брома происходит присоединение двух молекул Br₂ по тройной связи:
CH≡C-CH₂-CH₃ + 2Br₂ → CHBr₂-CBr₂-CH₂-CH₃
Полученное вещество (1,1,2,2-тетрабромбутан) имеет формулу C₄H₆Br₄. Это не соответствует условию задачи.

4) Метилпропен.
Это алкен состава C₄H₈ (изобутилен). При взаимодействии с бромом происходит присоединение одной молекулы Br₂ по двойной связи:
CH₂=C(CH₃)₂ + Br₂ → CH₂Br-CBr(CH₃)₂
Продукт реакции — 1,2-дибром-2-метилпропан. Его молекулярная формула C₄H₈Br₂. Данный вариант подходит.

5) Бутадиен-1,3.
Это алкадиен состава C₄H₆. При взаимодействии с избытком брома происходит полное насыщение обеих двойных связей (присоединяются две молекулы Br₂):
CH₂=CH-CH=CH₂ + 2Br₂ → CH₂Br-CHBr-CHBr-CH₂Br
Полученное вещество (1,2,3,4-тетрабромбутан) имеет формулу C₄H₆Br₄. Это не соответствует условию задачи.

Таким образом, веществами, образующими при бромировании продукт состава C₄H₈Br₂, являются метилциклопропан и метилпропен.

Ответ: 24

Источник: ФИПИ