Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Глицерин (пропантриол-1,2,3) — это трехатомный спирт с формулой CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH). Чтобы выбрать верные варианты, проанализируем химические свойства многоатомных спиртов:

1) H₂ (водород). Глицерин является предельным (насыщенным) спиртом. В его молекуле нет кратных связей (двойных или тройных), поэтому реакция гидрирования (присоединения водорода) для него невозможна. Вариант не подходит.

2) Cu (медь). Спирты не реагируют с металлической медью. Глицерин может взаимодействовать со свежеосажденным гидроксидом меди(II) Cu(OH)₂ с образованием ярко-синего раствора глицерата меди (качественная реакция), но не с чистым металлом. Вариант не подходит.

3) CH₃OH (метанол). Спирты могут взаимодействовать друг с другом в присутствии водоотнимающих средств (например, концентрированной серной кислоты) с образованием простых эфиров. Глицерин и метанол могут вступить в реакцию межмолекулярной дегидратации, образуя смешанные простые эфиры. Вариант подходит.
CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH) + CH₃OH → (H₂SO₄, t°) CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂-O-CH₃ + H₂O (один из возможных продуктов).

4) HNO₃ (азотная кислота). Глицерин, как и другие спирты, вступает в реакцию этерификации с минеральными кислотами. При взаимодействии глицерина с азотной кислотой в присутствии серной кислоты образуется сложный эфир — нитроглицерин (тринитрат глицерина). Вариант подходит.
C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → (H₂SO₄) C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O.

5) [Ag(NH₃)₂]OH (аммиачный раствор оксида серебра). Эта реакция («серебряного зеркала») характерна для альдегидов, муравьиной кислоты и некоторых углеводов (глюкозы). Глицерин не содержит альдегидной группы и не проявляет восстановительных свойств в данных условиях. Вариант не подходит.

Таким образом, глицерин взаимодействует с метанолом и азотной кислотой.

Ответ: 34

Источник: ФИПИ