Задание №12 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые реагируют
с аммиачным раствором оксида серебра.
Правильный ответ
15
Пояснение
Решение.
Для того чтобы ответить на этот вопрос, нужно вспомнить специфические свойства алкинов и алкенов. Аммиачный раствор оксида серебра [Ag(NH3)2]OH (реактив Толленса) в органической химии обычно используется для обнаружения двух типов соединений: альдегидов и алкинов с концевой (терминальной) тройной связью.
1) 3-метилбутин-1. Это алкин. Суффикс «-ин» указывает на наличие тройной связи, а цифра «1» говорит о том, что тройная связь находится в начале цепи (у первого атома углерода). У таких алкинов атом водорода при углероде с тройной связью обладает слабой кислотностью и может замещаться на ион серебра.
Реакция протекает по схеме:
CH≡C–CH(CH3)2 + [Ag(NH3)2]OH → AgC≡C–CH(CH3)2↓ + 2NH3 + H2O
Образуется характерный светло-желтый осадок ацетиленида серебра. Это вещество нам подходит.
2) 3-метилбутен-1. Это алкен (суффикс «-ен»). Алкены не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра. Это вещество нам не подходит.
3) 4-метилпентин-2. Это алкин, но тройная связь находится у второго атома углерода (внутри цепи). У атомов углерода при тройной связи нет подвижных атомов водорода (связи углерода: C–C≡C–C). Следовательно, реакция замещения с образованием осадка невозможна. Это вещество нам не подходит.
4) 4-метилпентен-1. Это алкен. Как и в случае со вторым вариантом, алкены с данным реактивом не взаимодействуют. Это вещество нам не подходит.
5) 3,4-диметилпентин-1. Это алкин с концевой тройной связью (цифра «1» в названии). Как и в первом случае, здесь есть атом водорода при тройной связи (≡C–H), который будет замещаться на серебро с образованием осадка.
Реакция протекает по схеме:
CH≡C–CH(CH3)–CH(CH3)2 + [Ag(NH3)2]OH → AgC≡C–CH(CH3)–CH(CH3)2↓ + 2NH3 + H2O
Это вещество нам подходит.
Таким образом, с аммиачным раствором оксида серебра реагируют алкины с концевой тройной связью: 3-метилбутин-1 и 3,4-диметилпентин-1.
Ответ: 15
Источник: ФИПИ