Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы ответить на вопрос задачи, нужно вспомнить, какие органические вещества способны вступать в реакцию полимеризации. Полимеризация — это процесс образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера).

В органической химии к полимеризации способны преимущественно те углеводороды, в молекулах которых есть кратные связи (двойные или тройные). При полимеризации кратная связь разрывается, и освободившиеся валентности используются для соединения звеньев в длинную цепь.

Разберем каждое вещество из списка:

1. Пропен (CH₂=CH-CH₃). Это алкен, содержит одну двойную связь. Он легко полимеризуется с образованием полипропилена. (Подходит для полимеризации).
2. Стирол (C₆H₅-CH=CH₂). Это винилбензол. Несмотря на наличие бензольного кольца, у него есть боковая цепь с двойной связью. За счет этой связи он полимеризуется в полистирол. (Подходит для полимеризации).
3. Толуол (C₆H₅-CH₃). Это метилбензол. В его структуре есть устойчивое ароматическое ядро и насыщенный метильный радикал. В молекуле нет двойных или тройных связей вне кольца, а ароматическая система слишком стабильна, чтобы разрываться для полимеризации в обычных условиях. Толуол не полимеризуется.
4. Этен (CH₂=CH₂). Простейший алкен с двойной связью. Является классическим мономером для получения полиэтилена. (Подходит для полимеризации).
5. Циклогексан (C₆H₁₂). Это циклический насыщенный углеводород (алкан). В его молекуле только одинарные C-C связи. Шестичленный цикл очень устойчив и не склонен к разрыву с образованием полимерных цепей. Циклогексан не полимеризуется.

Таким образом, не вступают в реакцию полимеризации толуол (3) и циклогексан (5).

Ответ: 35

Источник: ФИПИ