Задание №12 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется одноатомный спирт.
Правильный ответ
13
Пояснение
Решение.
Для решения этой задачи необходимо проанализировать, какие продукты образуются при взаимодействии каждого из предложенных веществ с водой (реакция гидратации) в присутствии катализаторов.
1) Этилен (CH2=CH2). Это алкен. Гидратация алкенов протекает в присутствии кислотных катализаторов (например, H3PO4 или H2SO4). При присоединении воды к этилену разрывается двойная связь, и образуется этанол — одноатомный спирт.
CH2=CH2 + H2O → (H+, t°) CH3-CH2-OH (этанол).
Утверждение верно.
2) Ацетилен (CH≡CH). Это алкин. Гидратация алкинов (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей ртути (Hg2+). В результате образуется неустойчивый виниловый спирт, который сразу изомеризуется в альдегид. Из ацетилена получается уксусный альдегид (этаналь).
CH≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CHO (этаналь).
Утверждение неверно.
3) Метилпропен (CH2=C(CH3)2). Это также алкен. При его гидратации присоединение воды идет по правилу Марковникова: водород направляется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а гидроксильная группа — к наименее гидрированному. Образуется 2-метилпропанол-2 (трет-бутиловый спирт), который является одноатомным спиртом.
CH2=C(CH3)2 + H2O → (H+, t°) CH3-C(OH)(CH3)-CH3 (2-метилпропанол-2).
Утверждение верно.
4) 1,1-дибромэтан (CH3-CHBr2). Это дигалогеналкан, у которого два атома галогена находятся при одном атоме углерода (геминальный дигалогенид). При взаимодействии с водой (обычно в щелочной среде, но даже при каталитическом гидролизе) образуется неустойчивый двухатомный спирт, у которого две группы -OH находятся у одного углерода. Такое соединение отщепляет воду и превращается в альдегид.
CH3-CHBr2 + H2O → (катализатор) CH3-CHO + 2HBr.
Утверждение неверно.
5) Бутин-1 (CH≡C-CH2-CH3). Это алкин. Как и в случае с ацетиленом, гидратация алкинов (кроме ацетилена) приводит к образованию кетонов. Из бутина-1 образуется бутанон.
CH≡C-CH2-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CO-CH2-CH3 (бутанон).
Утверждение неверно.
Таким образом, одноатомные спирты образуются при гидратации этилена и метилпропена.
Ответ: 13
Источник: ФИПИ