Задание №12 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется одноатомный спирт.
Правильный ответ
15
Пояснение
Решение.
Для решения этой задачи необходимо вспомнить химические свойства различных классов углеводородов при взаимодействии с водой (реакция гидратации).
1) Пентен-1. Это непредельный углеводород ряда алкенов. Гидратация алкенов протекает в кислой среде. Согласно правилу Марковникова, атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а гидроксильная группа — к менее гидрированному.
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 + H2O → (H+) CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 (пентанол-2).
В результате образуется вторичный одноатомный спирт. Вариант подходит.
2) Пропин. Это углеводород ряда алкинов. Гидратация алкинов (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей ртути (II). При гидратации всех алкинов, кроме ацетилена, образуются кетоны.
CH3-C≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CO-CH3 (ацетон/пропанон).
Спирт не образуется. Вариант не подходит.
3) Бензол. Это ароматический углеводород. Бензольное кольцо обладает высокой устойчивостью, и бензол не вступает в реакцию гидратации (присоединения воды) в обычных или стандартных лабораторных условиях. Вариант не подходит.
4) Ацетилен. Это первый член гомологического ряда алкинов. При его гидратации по реакции Кучерова образуется альдегид.
CH≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CHO (уксусный альдегид/этаналь).
Спирт не образуется. Вариант не подходит.
5) Пропен. Это алкен. Как и в случае с пентеном-1, гидратация идет по правилу Марковникова с образованием одноатомного спирта.
CH2=CH-CH3 + H2O → (H+) CH3-CH(OH)-CH3 (пропанол-2).
В результате образуется вторичный одноатомный спирт. Вариант подходит.
Таким образом, одноатомные спирты образуются при гидратации алкенов: пентена-1 и пропена.
Ответ: 15
Источник: ФИПИ