Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих соединений · 130 заданий
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон. 1) этилен 2) ацетилен 3) пропин 4) 2-метилбутадиен…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите две пары исходных веществ, в результате взаимодействия которых образуется метан. 1) CaC₂ и H₂O 2) C₂H₄ и H₂ 3) Al₄C₃…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуются сложные эфиры. 1) 2) 3) 4) 5) Запишите в поле ответа номера выбр…
Сложные эфиры и жиры
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых имеются только три σ-связи. 1) ацетон 2) ацетилен 3) формальдегид 4) фенол…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, которые не вступают в реакцию гидратации. 1) бутан 2) ацетилен 3) циклопентан 4) пропин 5) пентен-…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется спирт. 1) этен 2) этин 3) бутен -2 4) бутин -2 5) пропин Запишит…
Алкены
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует пропановая кислота. 1) гидросульфат натрия 2) гидрокарбонат аммония 3) этил…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакции присоединения. 1) гексан 2) циклопропан 3) изобутан 4) бензол 5) диметилпро…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые могут быть продуктами взаимодействия этанола с концентрированной серной кислотой при н…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота. 1) HBr 2) CaSO₄ 3) [Ag(NH₃)₂]OH 4) C₆H₅-CH₃ 5) HO-CH₂-C…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этанол. 1) гидратация этина 2) гидратация этилена 3) щелочной гидролиз…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклоалкан. 1) этен 2) пропин 3) бензол…
Алканы
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при окислении которых перманганатом калия в кислой среде образуется уксусная кислота.
Правильный ответ
24
Пояснение
Решение.
Для решения этой задачи необходимо вспомнить правила жесткого окисления алкенов перманганатом калия (KMnO4) в кислой среде (обычно H2SO4). При такой реакции происходит полный разрыв двойной связи C=C.
Правила окисления фрагментов молекулы:
1. Если атом углерода при двойной связи связан с одним атомом водорода (группа =CH–R), он окисляется до карбоксильной группы (–COOH), образуя карбоновую кислоту.
2. Если атом углерода при двойной связи связан с двумя атомами водорода (группа =CH2), он окисляется до углекислого газа (CO2).
3. Если атом углерода при двойной связи не связан с водородом (группа =C(R)2), он окисляется до кетона.
Уксусная кислота имеет формулу CH3COOH. Значит, в исходном углеводороде должен быть фрагмент CH3–CH=, который при разрыве связи превратится в CH3–COOH.
Разберем предложенные варианты:
1) Этен (CH2=CH2). Оба атома углерода находятся в составе групп =CH2. При окислении образуется только углекислый газ.
CH2=CH2 + 4[O] → (KMnO4, H2SO4) 2CO2 + 2H2O
2) Пропен (CH3–CH=CH2). При разрыве двойной связи фрагмент CH3–CH= превращается в уксусную кислоту, а фрагмент =CH2 — в углекислый газ. Это верный вариант.
5CH3–CH=CH2 + 10KMnO4 + 15H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2 + 10MnSO4 + 5K2SO4 + 20H2O
3) Бутен-1 (CH3–CH2–CH=CH2). При разрыве связи фрагмент CH3–CH2–CH= превращается в пропионовую кислоту (CH3CH2COOH), а =CH2 — в углекислый газ. Уксусная кислота не образуется.
4) Бутен-2 (CH3–CH=CH–CH3). Молекула симметрична. При разрыве двойной связи образуются две молекулы уксусной кислоты из двух идентичных фрагментов CH3–CH=. Это верный вариант.
5CH3–CH=CH–CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
5) Гексен-3 (CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH3). При разрыве связи образуются две молекулы пропионовой кислоты (CH3CH2COOH).
Таким образом, уксусная кислота образуется при окислении пропена и бутена-2.
Ответ: 24
Источник: ФИПИ