Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить правила жесткого окисления алкенов перманганатом калия (KMnO₄) в кислой среде (обычно H₂SO₄). При такой реакции происходит полный разрыв двойной связи C=C.

Правила окисления фрагментов молекулы:
1. Если атом углерода при двойной связи связан с одним атомом водорода (группа =CH–R), он окисляется до карбоксильной группы (–COOH), образуя карбоновую кислоту.
2. Если атом углерода при двойной связи связан с двумя атомами водорода (группа =CH₂), он окисляется до углекислого газа (CO₂).
3. Если атом углерода при двойной связи не связан с водородом (группа =C(R)₂), он окисляется до кетона.

Уксусная кислота имеет формулу CH₃COOH. Значит, в исходном углеводороде должен быть фрагмент CH₃–CH=, который при разрыве связи превратится в CH₃–COOH.

Разберем предложенные варианты:

1) Этен (CH₂=CH₂). Оба атома углерода находятся в составе групп =CH₂. При окислении образуется только углекислый газ.
CH₂=CH₂ + 4[O] → (KMnO₄, H₂SO₄) 2CO₂ + 2H₂O

2) Пропен (CH₃–CH=CH₂). При разрыве двойной связи фрагмент CH₃–CH= превращается в уксусную кислоту, а фрагмент =CH₂ — в углекислый газ. Это верный вариант.
5CH₃–CH=CH₂ + 10KMnO₄ + 15H₂SO₄ → 5CH₃COOH + 5CO₂ + 10MnSO₄ + 5K₂SO₄ + 20H₂O

3) Бутен-1 (CH₃–CH₂–CH=CH₂). При разрыве связи фрагмент CH₃–CH₂–CH= превращается в пропионовую кислоту (CH₃CH₂COOH), а =CH₂ — в углекислый газ. Уксусная кислота не образуется.

4) Бутен-2 (CH₃–CH=CH–CH₃). Молекула симметрична. При разрыве двойной связи образуются две молекулы уксусной кислоты из двух идентичных фрагментов CH₃–CH=. Это верный вариант.
5CH₃–CH=CH–CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 10CH₃COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O

5) Гексен-3 (CH₃–CH₂–CH=CH–CH₂–CH₃). При разрыве связи образуются две молекулы пропионовой кислоты (CH₃CH₂COOH).

Таким образом, уксусная кислота образуется при окислении пропена и бутена-2.

Ответ: 24

Источник: ФИПИ