Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы правильно выбрать вещества, вспомним химические свойства различных классов углеводородов. Реакция с аммиачным раствором оксида серебра(I) — [Ag(NH₃)₂]OH — является качественной реакцией на наличие концевой тройной связи (так называемых терминальных алкинов).

1) Этен (CH₂=CH₂). Это алкен (непредельный углеводород с двойной связью). Алкены обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия, но с аммиачным раствором оксида серебра не взаимодействуют.

2) Этин (ацетилен, CH≡CH). Это алкин, у которого атомы углерода при тройной связи соединены с атомами водорода. Эти атомы водорода обладают слабой кислотностью и могут замещаться на ионы металлов. При взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра образуется белый (или желтоватый) осадок ацетиленида серебра:
CH≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH₃ + 2H₂O.
Следовательно, этин подходит.

3) Бутен-2 (CH₃-CH=CH-CH₃). Это алкен. Как и этен, он не вступает в реакцию замещения с аммиачным раствором оксида серебра.

4) Бутин-2 (CH₃-C≡C-CH₃). Это алкин, но тройная связь в нем находится в середине цепи. У атомов углерода при тройной связи нет атомов водорода, которые могли бы заместиться на серебро. Поэтому бутин-2 с данным реагентом не реагирует.

5) Пропин (CH₃-C≡CH). Это алкин с концевой тройной связью. У крайнего атома углерода есть один атом водорода, способный к замещению. В результате реакции выпадает осадок пропинида серебра:
CH₃-C≡CH + [Ag(NH₃)₂]OH → CH₃-C≡CAg↓ + 2NH₃ + H₂O.
Следовательно, пропин подходит.

Таким образом, искомыми веществами являются этин (2) и пропин (5).

Ответ: 25

Источник: ФИПИ