Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Сложные эфиры — это органические вещества, которые образуются в результате взаимодействия кислот (органических или неорганических) со спиртами. Этот процесс называется реакцией этерификации. Также сложные эфиры можно получить при взаимодействии ангидридов или хлорангидридов кислот со спиртами.

Разберем каждую предложенную схему реакции:

1) На рисунке изображена реакция между хлорангидридом уксусной кислоты (этаноилхлоридом) CH₃COCl и этиловым спиртом (этанолом) CH₃CH₂OH. Хлорангидриды являются очень активными производными карбоновых кислот. При их взаимодействии со спиртами происходит замещение атома хлора на алкоксигруппу спирта:
CH₃COCl + CH₃CH₂OH → CH₃COOCH₂CH₃ + HCl
В результате образуется этилацетат — сложный эфир. Вариант подходит.

2) Здесь представлена реакция между уксусной кислотой CH₃COOH и гидроксидом натрия NaOH. Это классическая реакция нейтрализации между кислотой и щелочью:
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
В результате образуется ацетат натрия — это соль, а не сложный эфир. Вариант не подходит.

3) На рисунке изображена реакция между уксусной кислотой CH₃COOH и хлоридом натрия NaCl. Карбоновые кислоты являются слабыми электролитами и не могут вытеснить сильную соляную кислоту из её соли в обычных условиях. Реакция практически не идет. Вариант не подходит.

4) Здесь показано взаимодействие многоатомного спирта — глицерина (пропантриола-1,2,3) с гидроксидом меди(II) Cu(OH)₂. Это качественная реакция на многоатомные спирты, в ходе которой образуется комплексное соединение — глицерат меди(II) ярко-синего цвета. Это комплексная соль, а не сложный эфир.
Вариант не подходит.

5) На рисунке изображена реакция между этиленгликолем (этандиолом-1,2) и уксусной кислотой CH₃COOH. Это реакция этерификации между двухатомным спиртом и карбоновой кислотой. При избытке кислоты обе гидроксильные группы спирта могут вступить в реакцию:
HO-CH₂-CH₂-OH + 2CH₃COOH ⇄ CH₃COOCH₂-CH₂OOCCH₃ + 2H₂O
В результате образуется гликольдиацетат (этиленгликольдиацетат) — сложный эфир. Вариант подходит.

Таким образом, сложные эфиры образуются в реакциях под номерами 1 и 5.

Ответ: 15

Источник: ФИПИ