Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы выбрать верные ответы, проанализируем химические свойства каждого из предложенных веществ при взаимодействии с гидроксидом меди(II) — Cu(OH)₂. Этот реагент в химии ЕГЭ часто используется как качественный реагент на различные функциональные группы.

1) Уксусная кислота (CH₃COOH). Это типичная карбоновая кислота. Гидроксид меди(II) является нерастворимым основанием. Кислоты реагируют с основаниями с образованием соли и воды (реакция нейтрализации). При добавлении уксусной кислоты к голубому осадку Cu(OH)₂ осадок растворяется, и образуется синий раствор ацетата меди(II):
2CH₃COOH + Cu(OH)₂ → (CH₃COO)₂Cu + 2H₂O
Утверждение подходит.

2) Ацетон (CH₃-CO-CH₃). Ацетон относится к классу кетонов. В отличие от альдегидов, кетоны не окисляются гидроксидом меди(II) ни при обычных условиях, ни при нагревании. Реакция не идет.
Утверждение не подходит.

3) Ацетилен (C₂H₂). Ацетилен проявляет слабые кислотные свойства и может реагировать с аммиачным раствором оксида серебра или хлорида меди(I), образуя ацетилениды. Однако с обычным свежеосажденным гидроксидом меди(II) ацетилен в стандартных условиях не взаимодействует.
Утверждение не подходит.

4) Этиленгликоль (HO-CH₂-CH₂-OH). Это многоатомный спирт, у которого гидроксильные группы находятся у соседних атомов углерода. Такие спирты вступают в качественную реакцию с Cu(OH)₂ в щелочной среде. При этом голубой осадок растворяется и образуется прозрачный ярко-синий раствор комплексного соединения (гликолята меди(II)).
Утверждение подходит.

5) Ацетальдегид (CH₃CHO). Альдегиды легко окисляются. При нагревании ацетальдегида со свежеосажденным гидроксидом меди(II) происходит окислительно-восстановительная реакция. Альдегид превращается в уксусную кислоту, а медь восстанавливается из степени окисления +2 до +1 (образуется кирпично-красный осадок оксида меди(I)):
CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → (t°) CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2H₂O
Утверждение подходит.

Таким образом, с гидроксидом меди(II) реагируют уксусная кислота (растворение осадка), этиленгликоль (образование ярко-синего комплекса) и ацетальдегид (окисление при нагревании).

Ответ: 145

Источник: ФИПИ