Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи проанализируем химические свойства обоих веществ: фенола (C₆H₅OH) и стеариновой кислоты (C₁₇H₃₅COOH).

1) Натрий (Na).
Фенол проявляет слабые кислотные свойства (за счет подвижного атома водорода в гидроксильной группе) и реагирует с активными металлами с выделением водорода:
2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂↑
Стеариновая кислота — это высшая карбоновая кислота, она также реагирует с активными металлами, образуя соли (стеараты):
2C₁₇H₃₅COOH + 2Na → 2C₁₇H₃₅COONa + H₂↑
Следовательно, натрий подходит для обоих веществ.

2) Гидроксид натрия (NaOH, р-р).
Фенол, в отличие от спиртов, обладает достаточной кислотностью, чтобы реагировать со щелочами с образованием фенолятов:
C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
Стеариновая кислота, как и любая кислота, вступает в реакцию нейтрализации со щелочью:
C₁₇H₃₅COOH + NaOH → C₁₇H₃₅COONa + H₂O
Следовательно, раствор щелочи подходит для обоих веществ.

3) Перманганат калия (KMnO₄, р-р).
Фенол легко окисляется на воздухе и под действием сильных окислителей (раствор темнеет), однако стеариновая кислота является предельной (насыщенной) карбоновой кислотой. В ней нет кратных связей или легкоокисляемых групп, поэтому она устойчива к действию раствора KMnO₄ при обычных условиях. Это вещество не подходит.

4) Кислород (O₂).
Все органические вещества горят или окисляются кислородом до углекислого газа и воды (при полном сгорании):
C₆H₅OH + 7O₂ → 6CO₂ + 3H₂O
C₁₇H₃₅COOH + 26O₂ → 18CO₂ + 18H₂O
Следовательно, кислород подходит для обоих веществ.

5) Хлороводород (HCl).
Фенол не вступает в реакции замещения гидроксильной группы на галоген под действием галогеноводородов (в отличие от предельных спиртов). Стеариновая кислота также не реагирует с HCl, так как обе являются кислотами. Это вещество не подходит.

Таким образом, общими реагентами являются натрий, гидроксид натрия и кислород.

Ответ: 124

Источник: ФИПИ