Задание №12 — Основы органической химии

Задание №12

Из предложенного перечня выберите схемы всех реакций, для определения продуктов которых следует применить правило Марковникова.

1) CH₂=CH-CH₃ + HBr →

2) CH₂=CH-CH₃ + H₂O

\overset{\text{H}^{+}}{\rightarrow}

3) CH₂=CH-CH₃ + H₂

\overset{\text{Pt}}{\rightarrow}

4) CH₂=CH-CH₂-CH₃ + HCl →

5) CH₃-CH=CH-CH₃ + HCl →

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ

124

Пояснение

Решение.

Для выполнения этого задания необходимо вспомнить формулировку и область применения правила Марковникова. Это правило используется для предсказания основного продукта реакции электрофильного присоединения полярных молекул (таких как галогеноводороды HHal или вода H₂O) к несимметричным алкенам или алкинам.

Суть правила: при присоединении полярных молекул к несимметричным кратным связям атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода (тому, где водорода уже больше), а отрицательно заряженная частица (галоген или гидроксигруппа) — к менее гидрированному атому углерода.

Разберем предложенные схемы реакций:

1) CH₂=CH-CH₃ + HBr
Это реакция присоединения бромоводорода к пропену. Пропен — несимметричный алкен (у первого атома углерода два водорода, у второго — один). Молекула HBr полярна. Здесь применяется правило Марковникова: водород пойдет к CH₂, а бром к CH. Продукт: 2-бромпропан.

2) CH₂=CH-CH₃ + H₂O → (H⁺)
Это реакция гидратации пропена. Пропен несимметричен, молекула воды полярна (H-OH). Здесь применяется правило Марковникова: водород идет к крайнему углероду, группа -OH — к центральному. Продукт: пропанол-2.

3) CH₂=CH-CH₃ + H₂ → (Pt)
Это реакция гидрирования. Молекула водорода H₂ является неполярной (оба атома одинаковы). В данном случае неважно, какой атом водорода куда присоединится, результат будет один и тот же — пропан. Правило Марковникова здесь не применяется.

4) CH₂=CH-CH₂-CH₃ + HCl
Это присоединение хлороводорода к бутену-1. Бутен-1 — несимметричный алкен. Молекула HCl полярна. Здесь применяется правило Марковникова: водород идет к CH₂, хлор — к CH. Продукт: 2-хлорбутан.

5) CH₃-CH=CH-CH₃ + HCl
Это присоединение хлороводорода к бутену-2. Бутен-2 является симметричным алкеном (у обоих атомов углерода при двойной связи одинаковое количество водородов — по одному). В этом случае правило Марковникова не применяется, так как присоединение к любому из атомов углерода приведет к образованию одного и того же продукта (2-хлорбутана) без специфического предпочтения, описываемого данным правилом.

Таким образом, правило Марковникова необходимо для определения продуктов в реакциях 1, 2 и 4.

Ответ: 124

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №12Далее