Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих соединений · 130 заданий
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон. 1) этилен 2) ацетилен 3) пропин 4) 2-метилбутадиен…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите две пары исходных веществ, в результате взаимодействия которых образуется метан. 1) CaC₂ и H₂O 2) C₂H₄ и H₂ 3) Al₄C₃…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуются сложные эфиры. 1) 2) 3) 4) 5) Запишите в поле ответа номера выбр…
Сложные эфиры и жиры
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых имеются только три σ-связи. 1) ацетон 2) ацетилен 3) формальдегид 4) фенол…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, которые не вступают в реакцию гидратации. 1) бутан 2) ацетилен 3) циклопентан 4) пропин 5) пентен-…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется спирт. 1) этен 2) этин 3) бутен -2 4) бутин -2 5) пропин Запишит…
Алкены
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует пропановая кислота. 1) гидросульфат натрия 2) гидрокарбонат аммония 3) этил…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакции присоединения. 1) гексан 2) циклопропан 3) изобутан 4) бензол 5) диметилпро…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые могут быть продуктами взаимодействия этанола с концентрированной серной кислотой при н…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота. 1) HBr 2) CaSO₄ 3) [Ag(NH₃)₂]OH 4) C₆H₅-CH₃ 5) HO-CH₂-C…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этанол. 1) гидратация этина 2) гидратация этилена 3) щелочной гидролиз…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклоалкан. 1) этен 2) пропин 3) бензол…
Алканы
Из предложенного перечня выберите схемы всех реакций, для определения продуктов которых следует применить правило Марковникова.
Правильный ответ
124
Пояснение
Решение.
Для выполнения этого задания необходимо вспомнить формулировку и область применения правила Марковникова. Это правило используется для предсказания основного продукта реакции электрофильного присоединения полярных молекул (таких как галогеноводороды HHal или вода H2O) к несимметричным алкенам или алкинам.
Суть правила: при присоединении полярных молекул к несимметричным кратным связям атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода (тому, где водорода уже больше), а отрицательно заряженная частица (галоген или гидроксигруппа) — к менее гидрированному атому углерода.
Разберем предложенные схемы реакций:
1) CH2=CH-CH3 + HBr
Это реакция присоединения бромоводорода к пропену. Пропен — несимметричный алкен (у первого атома углерода два водорода, у второго — один). Молекула HBr полярна. Здесь применяется правило Марковникова: водород пойдет к CH2, а бром к CH. Продукт: 2-бромпропан.
2) CH2=CH-CH3 + H2O → (H+)
Это реакция гидратации пропена. Пропен несимметричен, молекула воды полярна (H-OH). Здесь применяется правило Марковникова: водород идет к крайнему углероду, группа -OH — к центральному. Продукт: пропанол-2.
3) CH2=CH-CH3 + H2 → (Pt)
Это реакция гидрирования. Молекула водорода H2 является неполярной (оба атома одинаковы). В данном случае неважно, какой атом водорода куда присоединится, результат будет один и тот же — пропан. Правило Марковникова здесь не применяется.
4) CH2=CH-CH2-CH3 + HCl
Это присоединение хлороводорода к бутену-1. Бутен-1 — несимметричный алкен. Молекула HCl полярна. Здесь применяется правило Марковникова: водород идет к CH2, хлор — к CH. Продукт: 2-хлорбутан.
5) CH3-CH=CH-CH3 + HCl
Это присоединение хлороводорода к бутену-2. Бутен-2 является симметричным алкеном (у обоих атомов углерода при двойной связи одинаковое количество водородов — по одному). В этом случае правило Марковникова не применяется, так как присоединение к любому из атомов углерода приведет к образованию одного и того же продукта (2-хлорбутана) без специфического предпочтения, описываемого данным правилом.
Таким образом, правило Марковникова необходимо для определения продуктов в реакциях 1, 2 и 4.
Ответ: 124
Источник: ФИПИ