Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Реакция гидрирования — это реакция присоединения водорода (H₂). В такую реакцию вступают органические вещества, имеющие в своей структуре кратные связи между атомами углерода (двойные C=C или тройные C≡C), а также некоторые функциональные группы, содержащие кратные связи (например, карбонильную группу C=O в альдегидах и кетонах).

Разберем каждое вещество из предложенного списка:

1) Гексан (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃). Это предельный углеводород (алкан). В его молекуле все связи между атомами углерода одинарные, поэтому он не способен вступать в реакции присоединения, в том числе гидрирования.

2) Ацетон (CH₃-CO-CH₃). Это кетон, содержащий карбонильную группу (C=O). При взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, Ni) двойная связь в группе C=O разрывается, и образуется вторичный спирт — пропанол-2:
CH₃-CO-CH₃ + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH(OH)-CH₃.
Вещество подходит.

3) Этанол (C₂H₅OH). Это предельный одноатомный спирт. В его структуре нет кратных связей, способных к гидрированию. Спирты не реагируют с водородом.

4) Бутин-2 (CH₃-C≡C-CH₃). Это алкин, содержащий тройную связь между атомами углерода. Тройная связь легко гидрируется до двойной (образуется бутен-2) или до одинарной (образуется бутан):
CH₃-C≡C-CH₃ + 2H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-CH₂-CH₃.
Вещество подходит.

5) Стирол (C₆H₅-CH=CH₂). Это винилбензол. В его молекуле есть двойная связь в боковой цепи (винильный радикал), которая легко гидрируется. Также при жестких условиях может гидрироваться и бензольное кольцо:
C₆H₅-CH=CH₂ + H₂ → (Pd) C₆H₅-CH₂-CH₃ (этилбензол).
Вещество подходит.

Таким образом, в реакцию гидрирования вступают ацетон, бутин-2 и стирол.

Ответ: 245

Источник: ФИПИ