Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы в результате реакции с водородом (гидрирования) образовался циклоалкан, исходное вещество должно либо уже содержать цикл, либо образовать его в процессе реакции. Однако в рамках школьной программы ЕГЭ гидрирование ациклических соединений (алкенов, алкадиенов) приводит к образованию алканов с открытой цепью, а не циклов. Рассмотрим каждое вещество из списка:

1) 2,3-диметилбутен-2. Это алкен с открытой цепью углеродных атомов. При его гидрировании происходит разрыв двойной связи и образуется алкан — 2,3-диметилбутан.
CH₃-C(CH₃)=C(CH₃)-CH₃ + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₃.
Это вещество не является циклоалканом.

2) Метилбензол (толуол). Это ароматический углеводород, содержащий бензольное кольцо. При полном гидрировании бензольного кольца (присоединении 3 молекул водорода) ароматическая система разрушается, и образуется соответствующий циклоалкан — метилциклогексан.
C₆H₅-CH₃ + 3H₂ → (Ni, t°, p) C₆H₁₁-CH₃.
Утверждение верно.

3) Циклогексен. Это циклический углеводород с одной двойной связью (циклоалкен). При гидрировании двойная связь переходит в одинарную, и цикл сохраняется. В результате образуется циклогексан, который относится к классу циклоалканов.
C₆H₁₀ + H₂ → (Ni, t°) C₆H₁₂.
Утверждение верно.

4) 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен). Это сопряженный диен с открытой цепью. При полном гидрировании он превращается в алкан — 2-метилбутан (изопентан).
CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ + 2H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃.
Это вещество не является циклоалканом.

5) Циклобутан. Это уже насыщенный циклический углеводород (циклоалкан). Малые циклы (циклопропан и циклобутан) могут вступать в реакции гидрирования с разрывом цикла. При взаимодействии циклобутана с водородом цикл разрывается и образуется алкан с открытой цепью — бутан.
C₄H₈ (цикл) + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-CH₂-CH₃.
Циклоалкан здесь является реагентом, а не продуктом реакции.

Таким образом, образование циклоалкана происходит при гидрировании метилбензола и циклогексена.

Ответ: 23

Источник: ФИПИ