Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждое из предложенных превращений, чтобы определить, в каких случаях образуется пропионовая (пропановая) кислота CH₃CH₂COOH.

1) Окисление бутена-1 перманганатом калия в кислой среде.
При жестком окислении алкенов происходит разрыв двойной связи. Бутен-1 имеет строение CH₂=CH-CH₂-CH₃. При разрыве связи крайний атом углерода (=CH₂) окисляется до углекислого газа CO₂, а фрагмент с тремя атомами углерода (=CH-CH₂-CH₃) превращается в пропионовую кислоту.
5CH₂=CH-CH₂-CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 5CH₃CH₂COOH + 5CO₂↑ + 4K₂SO₄ + 8MnSO₄ + 17H₂O
Утверждение верно.

2) Окисление бутина-1 перманганатом калия в кислой среде.
Аналогично алкенам, при жестком окислении алкинов связь разрывается полностью. Бутин-1 имеет строение CH≡C-CH₂-CH₃. Концевой атом углерода (≡CH) окисляется до CO₂, а фрагмент из трех атомов углерода (≡C-CH₂-CH₃) переходит в пропионовую кислоту.
3CH≡C-CH₂-CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 3CH₃CH₂COOH + 3CO₂↑ + 4K₂SO₄ + 8MnSO₄ + 12H₂O
Утверждение верно.

3) Щелочной гидролиз 1,1,1-трибромпропана.
При гидролизе соединений, содержащих три атома галогена у одного углерода, образуются соли карбоновых кислот (в щелочной среде) или сами кислоты (в водной среде). Так как указан щелочной гидролиз, продуктом будет пропионат натрия (или калия), а не свободная пропионовая кислота.
CH₃CH₂CBr₃ + 4NaOH → CH₃CH₂COONa + 3NaBr + 2H₂O
Утверждение неверно (образуется соль).

4) Кислотный гидролиз этилпропионата.
Сложные эфиры в кислой среде подвергаются обратимому гидролизу с образованием исходной кислоты и спирта. Этилпропионат — это эфир пропионовой кислоты и этанола.
CH₃CH₂COOC₂H₅ + H₂O ⇄ (H⁺) CH₃CH₂COOH + C₂H₅OH
Утверждение верно.

5) Взаимодействие пропионата натрия с серной кислотой.
Это реакция вытеснения слабой органической кислоты из ее соли сильной неорганической кислотой.
2CH₃CH₂COONa + H₂SO₄ → 2CH₃CH₂COOH + Na₂SO₄
Утверждение верно.

Ответ: 1, 2, 4, 5.

Источник: ФИПИ