Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи проанализируем химические свойства двух органических соединений: бутина-1 (алкин с концевой тройной связью) и бутаналя (альдегид).

Бутин-1 (CH≡C–CH₂–CH₃) — это непредельный углеводород. Для него характерны реакции присоединения по кратной связи и специфические реакции замещения атома водорода у терминального (крайнего) углерода при тройной связи.

Бутаналь (CH₃–CH₂–CH₂–CHO) — это альдегид. Для него характерны реакции присоединения по карбонильной группе (восстановление) и реакции окисления альдегидной группы до карбоксильной.

Разберем предложенные реагенты:

1) H₂ (водород).
Оба вещества вступают в реакцию гидрирования (присоединения водорода) в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd).
Бутин-1 восстанавливается до бутана или бутена-1:
CH≡C–CH₂–CH₃ + 2H₂ → (Ni, t°) CH₃–CH₂–CH₂–CH₃
Бутаналь восстанавливается до первичного спирта — бутанола-1:
CH₃–CH₂–CH₂–CHO + H₂ → (Ni, t°) CH₃–CH₂–CH₂–CH₂OH
Утверждение №1 верно.

2) Na (натрий).
Бутин-1 реагирует с металлическим натрием, так как водород при тройной связи обладает слабой кислотностью (образуются бутиниды):
2CH≡C–CH₂–CH₃ + 2Na → 2NaC≡C–CH₂–CH₃ + H₂↑
Альдегиды (в том числе бутаналь) с металлическим натрием в обычных условиях не реагируют.
Утверждение №2 не подходит.

3) Ag₂O (NH₃) (аммиачный раствор оксида серебра).
Это специфический реагент для обоих классов соединений.
С бутином-1 (алкином с концевой связью) происходит реакция замещения водорода с образованием белого осадка бутинида серебра:
CH≡C–CH₂–CH₃ + [Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡C–CH₂–CH₃↓ + 2NH₃ + H₂O
С бутаналем происходит реакция «серебряного зеркала» (окисление альдегида до соли аммония):
CH₃–CH₂–CH₂–CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃–CH₂–CH₂–COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O
Утверждение №3 верно.

4) KMnO₄ (перманганат калия).
Оба вещества являются сильными восстановителями и легко окисляются раствором перманганата калия.
Бутин-1 окисляется с разрывом тройной связи (в зависимости от среды образуются кислоты или их соли и углекислый газ).
Бутаналь окисляется до масляной (бутановой) кислоты или её соли.
Утверждение №4 верно.

5) Cu(OH)₂ (гидроксид меди(II)).
Бутаналь при нагревании реагирует с Cu(OH)₂, окисляясь до кислоты (выпадает кирпично-красный осадок Cu₂O).
Бутин-1 с гидроксидом меди(II) не реагирует (он может реагировать с аммиачным раствором хлорида меди(I), но не с гидроксидом меди(II)).
Утверждение №5 не подходит.

Ответ: 134

Источник: ФИПИ