Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих соединений · 130 заданий
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон. 1) этилен 2) ацетилен 3) пропин 4) 2-метилбутадиен…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите две пары исходных веществ, в результате взаимодействия которых образуется метан. 1) CaC₂ и H₂O 2) C₂H₄ и H₂ 3) Al₄C₃…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуются сложные эфиры. 1) 2) 3) 4) 5) Запишите в поле ответа номера выбр…
Сложные эфиры и жиры
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых имеются только три σ-связи. 1) ацетон 2) ацетилен 3) формальдегид 4) фенол…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, которые не вступают в реакцию гидратации. 1) бутан 2) ацетилен 3) циклопентан 4) пропин 5) пентен-…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется спирт. 1) этен 2) этин 3) бутен -2 4) бутин -2 5) пропин Запишит…
Алкены
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует пропановая кислота. 1) гидросульфат натрия 2) гидрокарбонат аммония 3) этил…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакции присоединения. 1) гексан 2) циклопропан 3) изобутан 4) бензол 5) диметилпро…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые могут быть продуктами взаимодействия этанола с концентрированной серной кислотой при н…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота. 1) HBr 2) CaSO₄ 3) [Ag(NH₃)₂]OH 4) C₆H₅-CH₃ 5) HO-CH₂-C…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этанол. 1) гидратация этина 2) гидратация этилена 3) щелочной гидролиз…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклоалкан. 1) этен 2) пропин 3) бензол…
Алканы
Из предложенного перечня веществ выберите все вещества, с которыми вступают в реакцию как бутин-1, так и бутаналь.
Правильный ответ
134
Пояснение
Решение.
Для решения этой задачи проанализируем химические свойства двух органических соединений: бутина-1 (алкин с концевой тройной связью) и бутаналя (альдегид).
Бутин-1 (CH≡C–CH2–CH3) — это непредельный углеводород. Для него характерны реакции присоединения по кратной связи и специфические реакции замещения атома водорода у терминального (крайнего) углерода при тройной связи.
Бутаналь (CH3–CH2–CH2–CHO) — это альдегид. Для него характерны реакции присоединения по карбонильной группе (восстановление) и реакции окисления альдегидной группы до карбоксильной.
Разберем предложенные реагенты:
1) H2 (водород).
Оба вещества вступают в реакцию гидрирования (присоединения водорода) в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd).
Бутин-1 восстанавливается до бутана или бутена-1:
CH≡C–CH2–CH3 + 2H2 → (Ni, t°) CH3–CH2–CH2–CH3
Бутаналь восстанавливается до первичного спирта — бутанола-1:
CH3–CH2–CH2–CHO + H2 → (Ni, t°) CH3–CH2–CH2–CH2OH
Утверждение №1 верно.
2) Na (натрий).
Бутин-1 реагирует с металлическим натрием, так как водород при тройной связи обладает слабой кислотностью (образуются бутиниды):
2CH≡C–CH2–CH3 + 2Na → 2NaC≡C–CH2–CH3 + H2↑
Альдегиды (в том числе бутаналь) с металлическим натрием в обычных условиях не реагируют.
Утверждение №2 не подходит.
3) Ag2O (NH3) (аммиачный раствор оксида серебра).
Это специфический реагент для обоих классов соединений.
С бутином-1 (алкином с концевой связью) происходит реакция замещения водорода с образованием белого осадка бутинида серебра:
CH≡C–CH2–CH3 + [Ag(NH3)2]OH → AgC≡C–CH2–CH3↓ + 2NH3 + H2O
С бутаналем происходит реакция «серебряного зеркала» (окисление альдегида до соли аммония):
CH3–CH2–CH2–CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3–CH2–CH2–COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
Утверждение №3 верно.
4) KMnO4 (перманганат калия).
Оба вещества являются сильными восстановителями и легко окисляются раствором перманганата калия.
Бутин-1 окисляется с разрывом тройной связи (в зависимости от среды образуются кислоты или их соли и углекислый газ).
Бутаналь окисляется до масляной (бутановой) кислоты или её соли.
Утверждение №4 верно.
5) Cu(OH)2 (гидроксид меди(II)).
Бутаналь при нагревании реагирует с Cu(OH)2, окисляясь до кислоты (выпадает кирпично-красный осадок Cu2O).
Бутин-1 с гидроксидом меди(II) не реагирует (он может реагировать с аммиачным раствором хлорида меди(I), но не с гидроксидом меди(II)).
Утверждение №5 не подходит.
Ответ: 134
Источник: ФИПИ