Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи проанализируем химические свойства каждого из предложенных веществ и проверим их способность взаимодействовать с бромной водой (качественная реакция на кратные связи или специфическое замещение) и водным раствором гидроксида натрия (проявление кислотных свойств).

1) Пропен (CH₂=CH-CH₃)
Это непредельный углеводород (алкен). Он реагирует с бромной водой (происходит обесцвечивание за счет присоединения брома по двойной связи):
CH₂=CH-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CH₃.
Однако пропен не проявляет кислотных свойств и не реагирует с водным раствором гидроксида натрия (NaOH). Вариант не подходит.

2) Уксусная кислота (CH₃COOH)
Это предельная карбоновая кислота. Она легко реагирует с гидроксидом натрия с образованием соли и воды:
CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O.
Но уксусная кислота не содержит кратных связей в углеводородном радикале и не является фенолом, поэтому она не реагирует с бромной водой. Вариант не подходит.

3) Пропанол-1 (CH₃-CH₂-CH₂OH)
Это одноатомный предельный спирт. Спирты обладают крайне слабыми кислотными свойствами и не реагируют с водными растворами щелочей (только с активными металлами). С бромной водой пропанол-1 также не взаимодействует. Вариант не подходит.

4) Фенол (C₆H₅OH)
Фенол обладает выраженными кислотными свойствами (его называют карболовой кислотой) и легко реагирует со щелочами:
C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.
Также фенол очень активно реагирует с бромной водой. За счет влияния гидроксильной группы бензольное кольцо активируется, и происходит реакция замещения с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола:
C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.
Вариант подходит.

5) Пропеновая кислота (CH₂=CH-COOH)
Это непредельная карбоновая кислота (акриловая кислота). Она содержит карбоксильную группу, поэтому реагирует со щелочами:
CH₂=CH-COOH + NaOH → CH₂=CH-COONa + H₂O.
Также она содержит двойную связь (C=C), поэтому вступает в реакцию присоединения с бромной водой, обесцвечивая её:
CH₂=CH-COOH + Br₂ → CH₂Br-CHBr-COOH.
Вариант подходит.

Таким образом, обоим условиям удовлетворяют фенол и пропеновая кислота.

Ответ: 45

Источник: ФИПИ