Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи нам нужно проанализировать химические свойства каждого из предложенных веществ и проверить, реагируют ли они одновременно с водородом (реакция гидрирования) и с подкисленным раствором перманганата калия (реакция окисления).

1) Бензол (C₆H₆).
Бензол вступает в реакцию гидрирования с водородом при нагревании и в присутствии катализатора (Ni, Pt), образуя циклогексан: C₆H₆ + 3H₂ → (Ni, t°) C₆H₁₂. Однако бензольное кольцо очень устойчиво к окислителям, поэтому бензол не реагирует с раствором перманганата калия (KMnO₄) даже при нагревании. Это вещество нам не подходит.

2) Толуол (C₆H₅—CH₃).
Толуол, как и бензол, может гидрироваться по кольцу водородом на катализаторе с образованием метилциклогексана: C₆H₅CH₃ + 3H₂ → (Ni, t°) C₆H₁₁CH₃. В отличие от бензола, наличие метильного радикала делает молекулу уязвимой к окислению. При взаимодействии с подкисленным раствором KMnO₄ метильная группа окисляется до карбоксильной: 5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O. Вещество подходит.

3) Этаналь (CH₃CHO).
Альдегиды легко вступают в обе указанные реакции. При гидрировании водородом на катализаторе (Ni) этаналь восстанавливается до этанола: CH₃CHO + H₂ → (Ni, t°) CH₃CH₂OH. При взаимодействии с подкисленным раствором KMnO₄ альдегидная группа легко окисляется до карбоксильной группы (образуется уксусная кислота): 5CH₃CHO + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃COOH + K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 3H₂O. Вещество подходит.

4) Этанол (CH₃CH₂OH).
Этанол — это предельный одноатомный спирт. Он может окисляться перманганатом калия до этаналя или уксусной кислоты. Однако спирты не вступают в реакцию гидрирования с водородом, так как в их структуре нет кратных связей C=C, C≡C или C=O, способных к присоединению водорода. Это вещество нам не подходит.

5) Ацетилен (C₂H₂).
Ацетилен относится к алкинам и содержит тройную связь. Он легко гидрируется водородом в присутствии катализатора до этилена или этана: C₂H₂ + 2H₂ → (Ni, t°) C₂H₆. Также ацетилен, как ненасыщенное соединение, легко окисляется подкисленным раствором KMnO₄ (происходит разрыв кратной связи с образованием щавелевой кислоты или углекислого газа в зависимости от условий): 3C₂H₂ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 3HOOC—COOH + 4K₂SO₄ + 8MnSO₄ + 12H₂O. Вещество подходит.

Таким образом, условию задачи удовлетворяют толуол, этаналь и ацетилен.

Ответ: 235

Источник: ФИПИ