Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Метан (CH₄) — это простейший представитель предельных углеводородов (алканов). Для алканов характерны реакции замещения, протекающие по радикальному механизму, и реакции окисления. Рассмотрим каждое вещество из предложенного списка:

1) Водород (H₂): Метан является предельным углеводородом, то есть все валентности атома углерода уже полностью насыщены атомами водорода. Поэтому метан не вступает в реакции присоединения с водородом (гидрирование для него невозможно). Утверждение неверно.

2) Хлор (Cl₂): Алканы активно реагируют с галогенами (хлором и бромом) при освещении (УФ-свет) или нагревании. Это типичная реакция радикального замещения, в ходе которой атомы водорода в молекуле метана последовательно замещаются на атомы хлора.
Уравнение реакции (первая стадия):
CH₄ + Cl₂ → (hν) CH₃Cl + HCl.
Утверждение верно.

3) Хлороводород (HCl): Метан не реагирует с галогеноводородами. Реакции присоединения HCl характерны для непредельных углеводородов (алкенов, алкинов), к которым метан не относится. Утверждение неверно.

4) Кислород (O₂): Как и все углеводороды, метан горит в атмосфере кислорода с выделением большого количества теплоты. При полном сгорании образуются углекислый газ и вода.
Уравнение реакции:
CH₄ + 2O₂ → (t°) CO₂ + 2H₂O.
Утверждение верно.

5) Азотная кислота (HNO₃): Метан вступает в реакцию с разбавленной азотной кислотой при нагревании и повышенном давлении (реакция Коновалова). В результате образуется нитрометан и вода.
Уравнение реакции:
CH₄ + HNO₃(разб.) → (t°, p) CH₃NO₂ + H₂O.
Утверждение верно.

Таким образом, метан реагирует с хлором, кислородом и азотной кислотой.

Ответ: 245

Источник: ФИПИ