Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить, какие классы органических веществ способны вступать в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра [Ag(NH₃)₂]OH. В школьном курсе химии выделяют три основных случая:

1. Альдегиды (реакция «серебряного зеркала»): окисляются до соответствующих карбоновых кислот (или их солей).
2. Муравьиная кислота и её эфиры (формиаты): также содержат альдегидную группу и дают положительную пробу.
3. Алкины с концевой тройной связью (терминальные алкины): у таких веществ атом водорода при углероде с тройной связью обладает слабой кислотностью и может замещаться на ион серебра с образованием нерастворимого осадка — серебряного ацетиленида.

Разберем предложенные вещества:

1) Этилен (CH₂=CH₂). Это алкен. Алкены не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра, так как двойная связь не обладает достаточной кислотностью для замещения водорода, и они не являются восстановителями в данных условиях.

2) Ацетилен (CH≡CH). Это алкин с концевой тройной связью (причем с обеих сторон). Он активно реагирует с образованием белого или желтоватого осадка ацетиленида серебра:
CH≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg↓ + 4NH₃ + 2H₂O.
Утверждение верно.

3) Пропин (CH₃-C≡CH). Это также терминальный алкин (тройная связь находится с краю молекулы). У него есть один подвижный атом водорода при тройной связи, который замещается на серебро:
CH₃-C≡CH + [Ag(NH₃)₂]OH → CH₃-C≡CAg↓ + 2NH₃ + H₂O.
Утверждение верно.

4) Бутен-2 (CH₃-CH=CH-CH₃). Это алкен. Как и этилен, он не вступает в данную реакцию.

5) Бутин-2 (CH₃-C≡C-CH₃). Это алкин, но тройная связь находится в середине цепи. У атомов углерода при тройной связи нет атомов водорода, способных к замещению. Поэтому бутин-2 с аммиачным раствором оксида серебра не реагирует.

Таким образом, из предложенного списка с аммиачным раствором оксида серебра реагируют только ацетилен и пропин.

Ответ: 23

Источник: ФИПИ