Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Карбонильные соединения — это органические вещества, содержащие группу >C=O (альдегиды или кетоны). Одним из способов их получения является водный гидролиз дигалогеналканов, у которых два атома галогена находятся при одном и том же атоме углерода (геминальные дигалогениды).

Разберем каждое предложенное уравнение реакции, исходя из условий на рисунках:

1) CH₃CCl₃ + NaOH (водный раствор). Здесь у одного атома углерода находятся три атома хлора. При гидролизе тригалогенидов образуются соли карбоновых кислот или сами кислоты. В данном случае получится ацетат натрия:
CH₃CCl₃ + 4NaOH (водн.) → CH₃COONa + 3NaCl + 2H₂O.
Это не карбонильное соединение (альдегид или кетон), а соль кислоты.

2) CH₃CCl₂CH₃ + NaOH (спиртовой раствор). Реакция галогеналканов со спиртовым раствором щелочи приводит к отщеплению галогеноводорода (дегидрогалогенированию) с образованием кратных связей. В данном случае образуется алкин (пропин):
CH₃CCl₂CH₃ + 2NaOH (спирт.) → CH₃C≡CH + 2NaCl + 2H₂O.
Карбонильное соединение не образуется.

3) CH₃CCl₂CH₃ + NaOH (водный раствор). Здесь два атома хлора находятся у второго (вторичного) атома углерода. При водном гидролизе они замещаются на две OH-группы. Такое соединение неустойчиво и отщепляет воду, образуя кетон (ацетон):
CH₃CCl₂CH₃ + 2NaOH (водн.) → CH₃COCH₃ + 2NaCl + H₂O.
Ацетон — это карбонильное соединение. Вариант подходит.

4) Cl₂CHCH₃ + NaOH (спиртовой раствор). Аналогично пункту 2, происходит дегидрогалогенирование с образованием алкина:
Cl₂CHCH₃ + 2NaOH (спирт.) → HC≡CH + 2NaCl + 2H₂O.
Карбонильное соединение не образуется.

5) Cl₂CHCH₃ + NaOH (водный раствор). Здесь два атома хлора находятся у крайнего (первичного) атома углерода. При водном гидролизе образуется неустойчивый двухатомный спирт, который превращается в альдегид (этаналь):
Cl₂CHCH₃ + 2NaOH (водн.) → CH₃CHO + 2NaCl + H₂O.
Уксусный альдегид — это карбонильное соединение. Вариант подходит.

Таким образом, карбонильные соединения образуются в реакциях 3 и 5.

Ответ: 35

Источник: ФИПИ