Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы выбрать вещества, взаимодействующие с натрием, проанализируем химические свойства каждого соединения из списка:

1) Бутанол-1 (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH). Это одноатомный спирт. Спирты проявляют слабые кислотные свойства и активно реагируют с щелочными металлами (натрием, калием) с выделением водорода и образованием алкоголятов.
2CH₃CH₂CH₂CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂CH₂CH₂ONa + H₂↑
Утверждение № 1 верно.

2) 1-бромпентан (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-Br). Это галогеналкан. Галогенопроизводные углеводородов вступают в реакцию с металлическим натрием при нагревании (реакция Вюрца). В результате происходит удвоение углеродного скелета и образуется соль (бромид натрия).
2C₅H₁₁Br + 2Na → (t°) C₁₀H₂₂ + 2NaBr
Утверждение № 2 верно.

3) Толуол (C₆H₅-CH₃). Это гомолог бензола. Арены (ароматические углеводороды) не реагируют с металлическим натрием в обычных условиях, так как не обладают достаточно подвижным атомом водорода или функциональной группой, способной к замещению натрием.
Утверждение № 3 неверно.

4) Бутин-1 (CH≡C-CH₂-CH₃). Это алкин с концевой (терминальной) тройной связью. Атомы водорода при углероде, связанном тройной связью, обладают повышенной кислотностью. Поэтому такие алкины реагируют с натрием, образуя ацетилениды.
2CH≡C-CH₂-CH₃ + 2Na → 2NaC≡C-CH₂-CH₃ + H₂↑
Утверждение № 4 верно.

5) Этиленгликоль (HO-CH₂-CH₂-OH). Это двухатомный спирт. Как и одноатомные спирты, многоатомные спирты реагируют с натрием по гидроксильным группам с выделением водорода.
HO-CH₂-CH₂-OH + 2Na → NaO-CH₂-CH₂-ONa + H₂↑
Утверждение № 5 верно.

Таким образом, с натрием реагируют бутанол-1, 1-бромпентан, бутин-1 и этиленгликоль.

Ответ: 1245

Источник: ФИПИ