Химические свойства углеводородов и кислородсодержащих соединений · 130 заданий
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон. 1) этилен 2) ацетилен 3) пропин 4) 2-метилбутадиен…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите две пары исходных веществ, в результате взаимодействия которых образуется метан. 1) CaC₂ и H₂O 2) C₂H₄ и H₂ 3) Al₄C₃…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуются сложные эфиры. 1) 2) 3) 4) 5) Запишите в поле ответа номера выбр…
Сложные эфиры и жиры
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, в молекулах которых имеются только три σ-связи. 1) ацетон 2) ацетилен 3) формальдегид 4) фенол…
Алкины
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, которые не вступают в реакцию гидратации. 1) бутан 2) ацетилен 3) циклопентан 4) пропин 5) пентен-…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два углеводорода, при гидратации которых образуется спирт. 1) этен 2) этин 3) бутен -2 4) бутин -2 5) пропин Запишит…
Алкены
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует пропановая кислота. 1) гидросульфат натрия 2) гидрокарбонат аммония 3) этил…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают в реакции присоединения. 1) гексан 2) циклопропан 3) изобутан 4) бензол 5) диметилпро…
Алканы
- Задание №12№12
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, которые могут быть продуктами взаимодействия этанола с концентрированной серной кислотой при н…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует муравьиная кислота. 1) HBr 2) CaSO₄ 3) [Ag(NH₃)₂]OH 4) C₆H₅-CH₃ 5) HO-CH₂-C…
Карбоновые кислоты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется этанол. 1) гидратация этина 2) гидратация этилена 3) щелочной гидролиз…
Спирты
- Задание №12№12
Из предложенного перечня выберите два вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклоалкан. 1) этен 2) пропин 3) бензол…
Алканы
Из предложенного перечня выберите все реакции, которые протекают по ионному механизму.
Правильный ответ
24
Пояснение
Решение.
В органической химии реакции могут протекать по двум основным механизмам: радикальному и ионному. Чтобы правильно выполнить это задание, нужно вспомнить условия протекания реакций и природу атакующих частиц.
Разберем каждый пункт из предложенного списка:
1) Хлорирование этана. Реакции замещения в алканах (галогенирование) протекают под действием квантов света (hν) или при сильном нагревании. Это классический пример свободнорадикального механизма (SR), где под действием света молекула хлора распадается на свободные радикалы Cl•. Данный вариант нам не подходит.
2) Гидратация пропина. Присоединение воды к алкинам (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей ртути (Hg2+) и кислоты. Это реакция электрофильного присоединения (AE). В ходе процесса образуются промежуточные катионы, то есть частицы с зарядом. Это ионный механизм. Вариант подходит.
CH3-C≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-C(O)-CH3
3) Бромирование этана. Аналогично первому пункту, это замещение в алкане. Реакция идет по радикальному механизму (SR) при освещении. Данный вариант нам не подходит.
4) Гидробромирование бутена-2. Присоединение галогеноводородов к алкенам протекает по механизму электрофильного присоединения (AE). Молекула HBr поляризована, и атака на двойную связь начинается с катиона водорода H+. Это типичный ионный механизм. Вариант подходит.
CH3-CH=CH-CH3 + HBr → CH3-CH2-CH(Br)-CH3
5) Бромирование толуола на свету. Обратите внимание на условие «на свету». Свет инициирует радикальное замещение в боковой цепи (в метильной группе) алкилбензолов. Если бы реакция шла в присутствии катализатора (FeBr3), то замещение шло бы в кольцо по ионному механизму, но на свету — это радикальный процесс (SR). Данный вариант нам не подходит.
Таким образом, ионный механизм характерен для реакций 2 и 4.
Ответ: 24
Источник: ФИПИ