Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

В органической химии реакции могут протекать по двум основным механизмам: радикальному и ионному. Чтобы правильно выполнить это задание, нужно вспомнить условия протекания реакций и природу атакующих частиц.

Разберем каждый пункт из предложенного списка:

1) Хлорирование этана. Реакции замещения в алканах (галогенирование) протекают под действием квантов света (hν) или при сильном нагревании. Это классический пример свободнорадикального механизма (S_R), где под действием света молекула хлора распадается на свободные радикалы Cl•. Данный вариант нам не подходит.

2) Гидратация пропина. Присоединение воды к алкинам (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей ртути (Hg²⁺) и кислоты. Это реакция электрофильного присоединения (A_E). В ходе процесса образуются промежуточные катионы, то есть частицы с зарядом. Это ионный механизм. Вариант подходит.
CH₃-C≡CH + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃-C(O)-CH₃

3) Бромирование этана. Аналогично первому пункту, это замещение в алкане. Реакция идет по радикальному механизму (S_R) при освещении. Данный вариант нам не подходит.

4) Гидробромирование бутена-2. Присоединение галогеноводородов к алкенам протекает по механизму электрофильного присоединения (A_E). Молекула HBr поляризована, и атака на двойную связь начинается с катиона водорода H⁺. Это типичный ионный механизм. Вариант подходит.
CH₃-CH=CH-CH₃ + HBr → CH₃-CH₂-CH(Br)-CH₃

5) Бромирование толуола на свету. Обратите внимание на условие «на свету». Свет инициирует радикальное замещение в боковой цепи (в метильной группе) алкилбензолов. Если бы реакция шла в присутствии катализатора (FeBr₃), то замещение шло бы в кольцо по ионному механизму, но на свету — это радикальный процесс (S_R). Данный вариант нам не подходит.

Таким образом, ионный механизм характерен для реакций 2 и 4.

Ответ: 24

Источник: ФИПИ