Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи нужно вспомнить, какие классы органических соединений способны вступать в реакцию с бромной водой (раствором брома в воде), что приводит к её обесцвечиванию. Основными причинами обесцвечивания являются реакции присоединения по кратным связям (двойным или тройным) или реакции замещения в активированном ароматическом кольце.

Разберем каждое вещество из списка:

1) C₂H₅OH (этанол). Это предельный одноатомный спирт. Спирты не содержат кратных углерод-углеродных связей и не вступают в реакцию с бромной водой при обычных условиях. Обесцвечивания не происходит.

2) C₆H₅OH (фенол). Гидроксильная группа (-OH) сильно активирует бензольное кольцо в положениях 2, 4 и 6. При взаимодействии фенола с бромной водой происходит реакция замещения, образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола, а раствор брома обесцвечивается:
C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr. (Подходит)

3) C₃H₄ (пропин или пропадиен). Данная формула соответствует непредельным углеводородам (алкину или алкадиену). Наличие кратных связей (тройной в пропине CH≡C-CH₃ или двух двойных в пропадиене CH₂=C=CH₂) обуславливает легкое протекание реакции присоединения брома, что ведет к обесцвечиванию раствора:
C₃H₄ + 2Br₂ → C₃H₄Br₄. (Подходит)

4) C₃H₈ (пропан). Это алкан, предельный углеводород. Алканы не реагируют с бромной водой. Реакция замещения с бромом возможна только при облучении светом или нагревании с чистым бромом, но не с его водным раствором. Обесцвечивания не происходит.

5) C₁₇H₃₃COOH (олеиновая кислота). Это непредельная высшая карбоновая кислота. В её углеводородном радикале имеется одна двойная связь (между 9 и 10 атомами углерода). По этой двойной связи легко идет реакция присоединения брома, в результате чего бромная вода обесцвечивается:
C₁₇H₃₃COOH + Br₂ → C₁₇H₃₃Br₂COOH. (Подходит)

Таким образом, бромную воду обесцвечивают фенол, непредельный углеводород и непредельная кислота.

Ответ: 235

Источник: ФИПИ