Задание №12 — Основы органической химии

К списку заданий

Задание №12

Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется толуол.

1) риформинг гептана

2) алкилирование бензола хлорметаном

3) окисление стирола

4) сплавление 4-метилбензоата натрия с NaOH

5) дегидрирование метилциклогексана

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ

1245

Пояснение

Решение.

Разберем каждое из предложенных утверждений, чтобы определить, в каких реакциях образуется толуол (метилбензол, C₆H₅CH₃).

1) Риформинг гептана.
Риформинг (ароматизация) алканов — это процесс превращения предельных углеводородов в ароматические при нагревании в присутствии катализатора (например, платины). Гептан содержит 7 атомов углерода. При его дегидроциклизации образуется шестичленное кольцо с одной метильной группой, то есть толуол.
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ → (Pt, t°) C₆H₅CH₃ + 4H₂↑
Утверждение верно.

2) Алкилирование бензола хлорметаном.
Это классическая реакция Фриделя-Крафтса. В присутствии катализатора (хлорида алюминия) атом водорода в бензольном кольце замещается на алкильную группу из галогеналкана. При взаимодействии бензола с хлорметаном образуется метилбензол (толуол).
C₆H₆ + CH₃Cl → (AlCl₃) C₆H₅CH₃ + HCl
Утверждение верно.

3) Окисление стирола.
Стирол (винилбензол) содержит двойную связь в боковой цепи. При его окислении (например, раствором перманганата калия в кислой среде) происходит разрыв двойной связи. Углерод, связанный с кольцом, окисляется до карбоксильной группы, в результате чего образуется бензойная кислота, а не толуол.
3C₆H₅-CH=CH₂ + 10KMnO₄ + 15H₂SO₄ → 3C₆H₅COOH + 3CO₂↑ + 5K₂SO₄ + 10MnSO₄ + 18H₂O
Утверждение неверно.

4) Сплавление 4-метилбензоата натрия с NaOH.
Это реакция декарбоксилирования солей карбоновых кислот (реакция Дюма). При сплавлении соли со щелочью карбоксильная группа удаляется в виде карбоната натрия, а на её место встает атом водорода. Если исходная соль содержала метильную группу в четвертом положении (пара-метилбензоат), то после ухода группы -COONa остается метилбензол (толуол).
CH₃-C₆H₄-COONa + NaOH → (t°) C₆H₅CH₃ + Na₂CO₃
Утверждение верно.

5) Дегидрирование метилциклогексана.
Метилциклогексан — это производное циклогексана. При нагревании с катализатором (Pt, Pd) происходит отщепление трех молекул водорода от цикла, и он превращается в ароматическое бензольное кольцо. Метильная группа при этом сохраняется.
C₆H₁₁-CH₃ → (Pt, t°) C₆H₅CH₃ + 3H₂↑
Утверждение верно.

Ответ: 1245

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №12Далее