Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Толуол (метилбензол, C₆H₅—CH₃) относится к классу аренов (ароматических углеводородов). Его химические свойства определяются наличием бензольного кольца и метильного радикала. Разберем каждое из предложенных веществ:

1) Перманганат калия (KMnO₄). Толуол, в отличие от бензола, легко окисляется сильными окислителями при нагревании. Окислению подвергается метильная группа, которая превращается в карбоксильную. В кислой среде образуется бензойная кислота:
5C₆H₅CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → (t°) 5C₆H₅COOH + 3K₂SO₄ + 6MnSO₄ + 14H₂O.
Следовательно, реакция идет. (Подходит)

2) Бромоводород (HBr). Ароматические углеводороды не вступают в реакции присоединения с галогеноводородами, так как это привело бы к нарушению устойчивой ароматической системы кольца. Реакция не идет. (Не подходит)

3) Бром (Br₂). Толуол активно реагирует с бромом. В зависимости от условий реакция может идти по двум направлениям:
— В присутствии катализатора (например, FeBr₃) бром замещает водород в бензольном кольце (преимущественно в орто- и пара-положениях):
C₆H₅CH₃ + Br₂ → (FeBr₃) C₆H₄(Br)CH₃ + HBr.
— При освещении или нагревании бром замещает водород в метильной группе (радикальное замещение):
C₆H₅CH₃ + Br₂ → (hν) C₆H₅CH₂Br + HBr.
В обоих случаях взаимодействие происходит. (Подходит)

4) Кислород (O₂). Как и все органические вещества, толуол горит на воздухе (окисляется кислородом) с образованием углекислого газа и воды. Из-за высокого содержания углерода толуол горит коптящим пламенем:
C₇H₈ + 9O₂ → (t°) 7CO₂ + 4H₂O.
Реакция идет. (Подходит)

5) Гидроксид натрия (NaOH). Углеводороды (арены) не проявляют кислотных свойств и не взаимодействуют со щелочами. Реакция не идет. (Не подходит)

Таким образом, толуол реагирует с перманганатом калия, бромом и кислородом.

Ответ: 134

Источник: ФИПИ