Задание №12 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи проанализируем химические свойства двух органических соединений: пропана (предельный углеводород, алкан) и глицерина (трехатомный спирт).

1) Азотная кислота (HNO₃)
— Пропан, как и другие алканы, вступает в реакцию нитрования при нагревании с разбавленной азотной кислотой (реакция Коновалова):
CH₃-CH₂-CH₃ + HNO₃ → (t°, p) CH₃-CH(NO₂)-CH₃ + H₂O.
— Глицерин является многоатомным спиртом и легко вступает в реакцию этерификации с азотной кислотой в присутствии серной кислоты с образованием нитроглицерина:
C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → (H₂SO₄) C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O.
Следовательно, азотная кислота реагирует с обоими веществами. Вариант подходит.

2) Хлороводород (HCl)
— Алканы (пропан) не взаимодействуют с галогеноводородами.
— Глицерин может реагировать с хлороводородом, замещая гидроксильные группы на атомы хлора.
Так как пропан не реагирует, вариант не подходит.

3) Бромная вода (Br₂ водн.)
— Пропан не реагирует с бромной водой (он взаимодействует только с чистым бромом при облучении светом).
— Глицерин также не реагирует с бромной водой, так как не содержит кратных связей или альдегидной группы.
Вариант не подходит.

4) Раствор перманганата калия (KMnO₄)
— Пропан устойчив к действию окислителей в обычных условиях и не обесцвечивает раствор перманганата калия.
— Глицерин может окисляться сильными окислителями, но для алканов эта реакция нехарактерна.
Вариант не подходит.

5) Кислород (O₂)
— Все органические вещества, включая пропан и глицерин, горят в избытке кислорода с образованием углекислого газа и воды:
C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O
2C₃H₈O₃ + 7O₂ → 6CO₂ + 8H₂O
Следовательно, кислород реагирует с обоими веществами. Вариант подходит.

Таким образом, общими реагентами для пропана и глицерина являются азотная кислота и кислород.

Ответ: 15

Источник: ФИПИ