Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Указанный в схеме бромциклогексан получается из циклогексана, а циклогексан — гидрированием бензола избытком водорода: X1 — бензол, X2 — циклогексан. Дальше X3 — циклогексен, X4 — циклогексанол, окисление которого даёт циклогексанон.
1) Избыток водорода на платине гидрирует бензольное кольцо полностью: X1 — бензол, X2 — циклогексан.
C6H6 + 3H2 (изб.) → (Pt, t°) C6H12
2) У циклоалкана с шестичленным циклом идёт радикальное замещение, а не раскрытие цикла: продукт — бромциклогексан.
C6H12 + Br2 → (hv) C6H11Br + HBr
3) Отщепление HBr спиртовым раствором щёлочи даёт циклогексен (X3).
C6H11Br + KOH (спирт. р-р) → (t°) C6H10 + KBr + H2O
4) Гидратация двойной связи даёт циклогексанол (X4).
C6H10 + H2O → (H3PO4, t°) C6H11OH
5) Вторичный спирт окисляется дихроматом до кетона — циклогексанона.
3C6H11OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → (t°) 3C6H10O + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
Проверка: в пятом уравнении углерод 18 = 18; хром 2 = 2; сера 4 = 3 + 1; водород 36 + 8 = 30 + 14 = 44; кислород 3 + 7 + 16 = 3 + 12 + 4 + 7 = 26.
Ответ: пять уравнений схемы:
C6H6 + 3H2 (изб.) → (Pt, t°) C6H12
C6H12 + Br2 → (hv) C6H11Br + HBr
C6H11Br + KOH (спирт. р-р) → (t°) C6H10 + KBr + H2O
C6H10 + H2O → (H3PO4, t°) C6H11OH
3C6H11OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → (t°) 3C6H10O + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
Источник: ФИПИ