Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. К веществу X2 ведут две стрелки: алкилирование X1 бромэтаном и реакция бромбензола с бромэтаном. Оба пути дают этилбензол, значит X1 — бензол, X2 — этилбензол. Дальше по схеме — (1-бромэтил)бензол, X3 — стирол и, наконец, 1,2-дибром-1-фенилэтан.
1) Алкилирование бензола (X1) бромэтаном по Фриделю — Крафтсу даёт этилбензол (X2).
C6H6 + C2H5Br → (AlBr3) C6H5–C2H5 + HBr
2) Второй путь к X2 — реакция Вюрца — Фиттига: натрий сшивает бромбензол с бромэтаном в этилбензол.
C6H5Br + C2H5Br + 2Na → C6H5–C2H5 + 2NaBr
3) На свету замещение идёт в боковой цепи и преимущественно у α-атома углерода: получается (1-бромэтил)бензол.
C6H5–CH2–CH3 + Br2 → (hv) C6H5–CHBr–CH3 + HBr
4) Спиртовой раствор щёлочи отщепляет HBr: X3 — стирол.
C6H5–CHBr–CH3 + KOH (спирт. р-р) → (t°) C6H5–CH=CH2 + KBr + H2O
5) Бром присоединяется по двойной связи (обесцвечивание бромной воды): продукт — 1,2-дибром-1-фенилэтан.
C6H5–CH=CH2 + Br2 → C6H5–CHBr–CH2Br
Проверка: в третьем уравнении углерод 8 = 8; бром 2 = 1 + 1; водород 10 = 9 + 1. В пятом уравнении C8H8 + Br2 = C8H8Br2.
Ответ: пять уравнений схемы:
C6H6 + C2H5Br → (AlBr3) C6H5–C2H5 + HBr
C6H5Br + C2H5Br + 2Na → C6H5–C2H5 + 2NaBr
C6H5–CH2–CH3 + Br2 → (hv) C6H5–CHBr–CH3 + HBr
C6H5–CHBr–CH3 + KOH (спирт. р-р) → (t°) C6H5–CH=CH2 + KBr + H2O
C6H5–CH=CH2 + Br2 → C6H5–CHBr–CH2Br
Источник: ФИПИ