Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
пропаналь →H2, кaт. Х1 →HBr Х2 → пропен →кaт.C6H6
→ Х3 →KMnO4,H2SO4,t∘ Х4
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Гидрирование пропаналя даёт X1 — пропанол-1, замещение гидроксогруппы — X2 — 1-бромпропан, отщепление HBr — указанный в схеме пропен. Алкилирование бензола пропеном даёт X3 — изопропилбензол (кумол), а его жёсткое окисление — X4 — бензойную кислоту.
1) Гидрирование альдегида даёт первичный спирт — пропанол-1 (X1).
CH3–CH2–CHO + H2 → (Ni, t°) CH3–CH2–CH2–OH
2) Замещение гидроксогруппы на бром даёт 1-бромпропан (X2).
CH3–CH2–CH2–OH + HBr → CH3–CH2–CH2–Br + H2O
3) Спиртовой раствор щёлочи отщепляет HBr — образуется пропен.
CH3–CH2–CH2–Br + KOH (спирт. р-р) → (t°) CH3–CH=CH2 + KBr + H2O
4) Алкилирование бензола пропеном идёт по правилу Марковникова: кольцо присоединяется к среднему атому углерода, X3 — изопропилбензол (кумол).
C6H6 + CH3–CH=CH2 → (AlCl3, t°) C6H5–CH(CH3)2
5) Перманганат в кислой среде окисляет боковую цепь: у кольца остаётся одна карбоксильная группа (X4 — бензойная кислота), а обе метильные группы отщепляются в виде CO2.
5C6H5–CH(CH3)2 + 18KMnO4 + 27H2SO4 → (t°) 5C6H5–COOH + 10CO2↑ + 18MnSO4 + 9K2SO4 + 42H2O
Проверка: в пятом уравнении углерод 45 = 35 + 10; калий 18 = 18; сера 27 = 18 + 9; водород 60 + 54 = 30 + 84 = 114; кислород 72 + 108 = 10 + 20 + 72 + 36 + 42 = 180. Молекула кумола отдаёт 18 электронов, 5 · 18 = 90 = 18 · 5.
Ответ: пять уравнений схемы:
CH3–CH2–CHO + H2 → (Ni, t°) CH3–CH2–CH2–OH
CH3–CH2–CH2–OH + HBr → CH3–CH2–CH2–Br + H2O
CH3–CH2–CH2–Br + KOH (спирт. р-р) → (t°) CH3–CH=CH2 + KBr + H2O
C6H6 + CH3–CH=CH2 → (AlCl3, t°) C6H5–CH(CH3)2
5C6H5–CH(CH3)2 + 18KMnO4 + 27H2SO4 → (t°) 5C6H5–COOH + 10CO2↑ + 18MnSO4 + 9K2SO4 + 42H2O
Источник: ФИПИ