Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Указанный в схеме 1-бром-1-метилциклогексан получают бромированием метилциклогексана, значит X1 — метилциклогексан (гидрированный толуол). Дальше X2 — 1-метилциклогексен, X3 — 1-метилциклогексан-1,2-диол, а конечный продукт — его диацетат.
1) Гидрирование бензольного кольца толуола даёт метилциклогексан (X1).
C6H5–CH3 + 3H2 → (Ni, t°) C6H11–CH3
2) Радикальное бромирование идёт преимущественно по третичному атому углерода — тому, что несёт метильную группу: продукт 1-бром-1-метилциклогексан.
C6H11–CH3 + Br2 → (hv) C6H10(CH3)Br + HBr
3) Отщепление HBr спиртовым раствором щёлочи даёт двойную связь в кольце: X2 — 1-метилциклогексен.
C6H10(CH3)Br + KOH (спирт. р-р) → (t°) C6H9–CH3 + KBr + H2O
4) Мягкое окисление по Вагнеру (нейтральная среда, холод) присоединяет две гидроксогруппы к атомам двойной связи: X3 — 1-метилциклогексан-1,2-диол.
3C6H9–CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → (0 °C) 3C6H9(CH3)(OH)2 + 2MnO2↓ + 2KOH
5) Этерификация обеих гидроксогрупп уксусной кислотой даёт указанный в схеме диацетат.
C6H9(CH3)(OH)2 + 2CH3COOH ⇄ (H2SO4 конц., t°) C6H9(CH3)(OCOCH3)2 + 2H2O
Проверка: в четвёртом уравнении углерод 21 = 21; марганец 2 = 2; калий 2 = 2; водород 36 + 8 = 42 + 2 = 44; кислород 8 + 4 = 6 + 4 + 2 = 12. Алкен отдаёт 2 электрона (3 · 2 = 6), Mn+7 → Mn+4 принимает 3 (2 · 3 = 6).
Ответ: пять уравнений схемы:
C6H5–CH3 + 3H2 → (Ni, t°) C6H11–CH3
C6H11–CH3 + Br2 → (hv) C6H10(CH3)Br + HBr
C6H10(CH3)Br + KOH (спирт. р-р) → (t°) C6H9–CH3 + KBr + H2O
3C6H9–CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → (0 °C) 3C6H9(CH3)(OH)2 + 2MnO2↓ + 2KOH
C6H9(CH3)(OH)2 + 2CH3COOH ⇄ (H2SO4 конц., t°) C6H9(CH3)(OCOCH3)2 + 2H2O
Источник: ФИПИ