Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Схема превращений: X1 → (NH3) хлорид пропиламмония → X2 → (HNO2) X3 → (K2Cr2O7, H+) CH3-CH2-COOH → (X2) X4. Пойдём от известного. Хлорид пропиламмония CH3-CH2-CH2-NH3Cl получается при действии аммиака на галогеналкан, значит X1 — 1-хлорпропан. Свободный амин из его соли выделяют щёлочью, поэтому X2 — пропиламин (пропан-1-амин). Первичный амин с азотистой кислотой даёт спирт и азот, значит X3 — пропанол-1. Дихромат калия в кислой среде окисляет первичный спирт до карбоновой кислоты — получается пропановая кислота, как и указано в схеме. Последняя стрелка подписана X2, то есть на кислоту действуют пропиламином: амин как основание даёт с кислотой соль, X4 — пропаноат пропиламмония.
Уравнения реакций.
1) Алкилирование аммиака галогеналканом: образуется соль первичного амина.
CH3-CH2-CH2-Cl + NH3 → CH3-CH2-CH2-NH3+Cl−
2) Вытеснение более слабого основания (амина) из его соли щёлочью.
CH3-CH2-CH2-NH3+Cl− + NaOH → CH3-CH2-CH2-NH2 + NaCl + H2O
3) Действие азотистой кислоты на первичный амин: спирт и азот.
CH3-CH2-CH2-NH2 + HNO2 → CH3-CH2-CH2-OH + N2↑ + H2O
4) Окисление первичного спирта дихроматом калия в кислой среде до карбоновой кислоты.
3CH3-CH2-CH2-OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → (t°) 3CH3-CH2-COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O
5) Кислотно-основное взаимодействие карбоновой кислоты с амином — образуется соль.
CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-CH2-NH2 → CH3-CH2-COO−[CH3-CH2-CH2-NH3]+
Проверка. в четвёртом уравнении слева 4 K, 4 Cr, 8 S, 40 H и 49 O; справа 2·2 = 4 K, 2·2 = 4 Cr, 2·3 + 2 = 8 S, 3·6 + 11·2 = 40 H и 3·2 + 2·12 + 2·4 + 11 = 49 O — сходится. Множители 3 и 2 взяты из электронного баланса: спирт отдаёт 4 электрона, а Cr(+6) принимает 6.
Ответ: X1 — 1-хлорпропан CH3-CH2-CH2-Cl; X2 — пропиламин CH3-CH2-CH2-NH2; X3 — пропанол-1 CH3-CH2-CH2-OH; X4 — пропаноат пропиламмония CH3-CH2-COO−[CH3-CH2-CH2-NH3]+. Пять уравнений приведены выше.
Источник: ФИПИ