Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Схема превращений: пропен → (HBr) X1 → (KOH, H2O) X2 → (конц. H2SO4, 180 °C) X3 → (KMnO4, H2SO4, t°) X4 → этилацетат. Присоединение HBr к пропену идёт по правилу Марковникова, бром становится у более замещённого атома углерода: X1 — 2-бромпропан. Водный (не спиртовой!) раствор щёлочи даёт реакцию замещения, а не отщепления, поэтому X2 — пропанол-2. Концентрированная серная кислота при 180 °C отщепляет воду, и X3 — снова пропен. Горячий подкисленный раствор KMnO4 разрывает двойную связь: концевая группа CH2 окисляется до CO2, а фрагмент CH3-CH до уксусной кислоты, значит X4 — уксусная кислота. Она и даёт с этанолом этилацетат.
Уравнения реакций.
1) Присоединение бромоводорода по правилу Марковникова.
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3
2) Щелочной гидролиз галогеналкана — водный раствор даёт замещение.
CH3-CHBr-CH3 + KOH → (водный раствор, t°) CH3-CH(OH)-CH3 + KBr
3) Внутримолекулярная дегидратация вторичного спирта.
CH3-CH(OH)-CH3 → (конц. H2SO4, 180 °C) CH3-CH=CH2 + H2O
4) Жёсткое окисление алкена: двойная связь разрывается.
CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (t°) CH3-COOH + CO2↑ + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
5) Этерификация: уксусная кислота и этанол дают этилацетат.
CH3-COOH + CH3-CH2-OH ⇄ (конц. H2SO4, t°) CH3-COO-CH2-CH3 + H2O
Проверка. в четвёртом уравнении слева 3 атома C, 12 H, 20 O, 2 K, 2 Mn, 3 S; справа 2 + 1 = 3 атома C, 4 + 8 = 12 H, 2 + 2 + 8 + 4 + 4 = 20 O, 2 K, 2 Mn, 2 + 1 = 3 S — сходится. Обратите внимание на разницу условий: KOH в воде даёт спирт, а KOH в спирте дал бы алкен.
Ответ: X1 — 2-бромпропан CH3-CHBr-CH3; X2 — пропанол-2 CH3-CH(OH)-CH3; X3 — пропен CH3-CH=CH2; X4 — уксусная кислота CH3-COOH. Пять уравнений приведены выше.
Источник: ФИПИ