Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Схема превращений: хлорид бензиламмония C6H5-CH2-NH3Cl ← X1 ← бензиловый спирт → X2 → (NaHCO3) X3 → C6H6. Слева: соль бензиламмония получают из галогенопроизводного и аммиака, поэтому X1 — бензилхлорид, который образуется из бензилового спирта при действии хлороводорода. Справа: X2 должен реагировать с гидрокарбонатом натрия, значит это кислота — окисление бензилового спирта подкисленным перманганатом даёт бензойную кислоту. С NaHCO3 она даёт бензоат натрия (X3), а сплавление бензоата со щёлочью — декарбоксилирование — приводит к бензолу.
Уравнения реакций.
1) Замещение гидроксильной группы на хлор.
C6H5-CH2-OH + HCl → C6H5-CH2-Cl + H2O
2) Алкилирование аммиака бензилхлоридом: получается соль первичного амина.
C6H5-CH2-Cl + NH3 → C6H5-CH2-NH3+Cl−
3) Окисление первичного спирта подкисленным перманганатом до карбоновой кислоты.
5C6H5-CH2-OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 → (t°) 5C6H5-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O
4) Более сильная кислота вытесняет более слабую угольную из её соли — выделяется CO2.
C6H5-COOH + NaHCO3 → C6H5-COONa + H2O + CO2↑
5) Декарбоксилирование при сплавлении соли со щёлочью.
C6H5-COONa + NaOH → (t°, сплавление) C6H6 + Na2CO3
Проверка. в третьем уравнении слева 35 атомов C, 52 H, 45 O, 4 K, 4 Mn, 6 S; справа 5·7 = 35 атомов C, 5·6 + 11·2 = 52 H, 5·2 + 4·4 + 2·4 + 11 = 45 O, 4 K, 4 Mn, 4 + 2 = 6 S — сходится. Реакция с NaHCO3 подтверждает, что X2 именно карбоновая кислота: фенолы с гидрокарбонатом углекислый газ не вытесняют.
Ответ: X1 — бензилхлорид C6H5-CH2-Cl; X2 — бензойная кислота C6H5-COOH; X3 — бензоат натрия C6H5-COONa. Пять уравнений приведены выше.
Источник: ФИПИ