Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Схема превращений: этен → (H2O) X1 → X2 → бутен-2 → (KMnO4, H2SO4, t°) X3 → (Cl2, P красн.) X4. Гидратация этена даёт этанол, значит X1 — этанол. Из этанола по реакции Лебедева получают бутадиен-1,3, значит X2 — бутадиен-1,3; присоединение одного моля водорода к сопряжённому диену идёт преимущественно в положения 1,4 и даёт именно бутен-2, как и требует схема. Горячий подкисленный перманганат разрывает двойную связь симметричного бутена-2 на два одинаковых осколка, поэтому X3 — уксусная кислота. Хлор в присутствии красного фосфора замещает водород у атома углерода, соседнего с карбоксильной группой: X4 — хлоруксусная кислота.
Уравнения реакций.
1) Гидратация алкена по правилу Марковникова (для этена вопрос ориентации не стоит).
CH2=CH2 + H2O → (H3PO4, t°) CH3-CH2-OH
2) Реакция Лебедева: одновременные дегидратация и дегидрирование этанола.
2CH3-CH2-OH → (Al2O3, ZnO, 450 °C) CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2
3) Присоединение одного моля водорода к диену по положениям 1 и 4.
CH2=CH-CH=CH2 + H2 → (Ni, t°) CH3-CH=CH-CH3
4) Окислительный разрыв двойной связи в кислой среде при нагревании.
5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → (t°) 10CH3-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
5) Замещение водорода в альфа-положении карбоновой кислоты (реакция Гелля — Фольгарда — Зелинского).
CH3-COOH + Cl2 → (P красн.) Cl-CH2-COOH + HCl
Проверка. в четвёртом уравнении слева 20 атомов C, 64 H, 80 O, 8 K, 8 Mn, 12 S; справа 10·2 = 20 атомов C, 10·4 + 12·2 = 64 H, 10·2 + 8·4 + 4·4 + 12 = 80 O, 8 K, 8 Mn, 8 + 4 = 12 S — сходится. Симметричность бутена-2 объясняет, почему кислота получается только одна.
Ответ: X1 — этанол CH3-CH2-OH; X2 — бутадиен-1,3 CH2=CH-CH=CH2; X3 — уксусная кислота CH3-COOH; X4 — хлоруксусная кислота Cl-CH2-COOH. Пять уравнений приведены выше.
Источник: ФИПИ