Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Схема превращений: метилциклогексан → (Pt, t°) X1 → (KMnO4 конц., t°) бензоат калия C6H5-COOK → бензол → (HNO3, H2SO4, t°) X2 → (Zn, HCl) X3. Дегидрирование метилциклогексана на платине даёт ароматическое кольцо, значит X1 — толуол. Концентрированный перманганат калия при нагревании окисляет метильную группу до карбоксильной, а образующаяся щёлочная среда сразу переводит кислоту в соль — поэтому в схеме указан именно бензоат калия, а не бензойная кислота. Сплавление бензоата со щёлочью отщепляет CO2 и даёт бензол. Нитрующая смесь превращает бензол в нитробензол (X2), а восстановление цинком в кислой среде — в анилин (X3).
Уравнения реакций.
1) Дегидрирование (ароматизация) циклоалкана.
C6H11-CH3 → (Pt, t°) C6H5-CH3 + 3H2
2) Окисление боковой цепи перманганатом; в щелочной среде продукт — соль.
C6H5-CH3 + 2KMnO4 → (t°) C6H5-COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O
3) Декарбоксилирование при сплавлении соли со щёлочью.
C6H5-COOK + KOH → (t°, сплавление) C6H6 + K2CO3
4) Нитрование бензола нитрующей смесью.
C6H6 + HNO3 → (конц. H2SO4, t°) C6H5-NO2 + H2O
5) Восстановление нитрогруппы до аминогруппы (реакция Зинина).
C6H5-NO2 + 3Zn + 6HCl → C6H5-NH2 + 3ZnCl2 + 2H2O
Проверка. во втором уравнении слева 7 атомов C, 8 H, 8 O, 2 K, 2 Mn; справа 7 атомов C, 5 + 1 + 2 = 8 H, 2 + 4 + 1 + 1 = 8 O, 1 + 1 = 2 K, 2 Mn — сходится. В пятом уравнении слева 11 атомов H (5 + 6) и справа тоже 11 (5 + 2 + 4).
Ответ: X1 — толуол C6H5-CH3; X2 — нитробензол C6H5-NO2; X3 — анилин C6H5-NH2. Пять уравнений приведены выше.
Источник: ФИПИ