Задание №32 — Основы органической химии

Задание №32

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

С₆Н₆ $\overset{\text{C}_{\text{2}} \text{H}_{\text{4}}}{\rightarrow}$ Х₁ $\overset{\text{Cl}_{\text{2}} , h \nu}{\rightarrow}$ Х₂ $\overset{}{\rightarrow}$ стирол $\rightarrow_{\text{H}_{\text{2}} \text{SO} _{\text{4}}, t^{\circ}}^{\text{KMnO}_{\text{4}}}$

$\overset{}{\rightarrow}$ Х₃ $\rightarrow_{t^{\circ}}^{\text{CH}_{\text{3}} \text{OH} , \text{H}^{+}}$ Х₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Ваше решениедо 5 баллов

Запишите решение задачи...

Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям

Решение. Схема превращений: C₆H₆ → (C₂H₄) X₁ → (Cl₂, hv) X₂ → стирол → (KMnO₄, H₂SO₄, t°) X₃ → (CH₃OH, H+, t°) X₄. Алкилирование бензола этеном в присутствии хлорида алюминия даёт этилбензол, значит X₁ — этилбензол. Хлор на свету действует не на кольцо, а на боковую цепь, причём замещается водород у атома углерода, ближайшего к кольцу (альфа-положение), поэтому X₂ — 1-хлор-1-фенилэтан. Спиртовой раствор щёлочи отщепляет HCl и даёт стирол. Горячий подкисленный перманганат разрывает двойную связь стирола: концевая группа CH₂ уходит в виде CO₂, а связанный с кольцом атом углерода даёт карбоксильную группу, значит X₃ — бензойная кислота. С метанолом она образует сложный эфир — метилбензоат (X₄).

Уравнения реакций.

1) Алкилирование бензола алкеном.
C₆H₆ + CH₂=CH₂ → (AlCl₃, t°) C₆H₅-CH₂-CH₃

2) Радикальное хлорирование боковой цепи на свету (альфа-положение).
C₆H₅-CH₂-CH₃ + Cl₂ → (hv) C₆H₅-CHCl-CH₃ + HCl

3) Дегидрогалогенирование спиртовым раствором щёлочи.
C₆H₅-CHCl-CH₃ + KOH → (спиртовой раствор, t°) C₆H₅-CH=CH₂ + KCl + H₂O

4) Окислительный разрыв двойной связи в кислой среде.
C₆H₅-CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → (t°) C₆H₅-COOH + CO₂↑ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O

5) Этерификация бензойной кислоты метанолом.
C₆H₅-COOH + CH₃-OH ⇄ (конц. H₂SO₄, t°) C₆H₅-COO-CH₃ + H₂O

Проверка. в четвёртом уравнении слева 8 атомов C, 14 H, 20 O, 2 K, 2 Mn, 3 S; справа 7 + 1 = 8 атомов C, 6 + 8 = 14 H, 2 + 2 + 8 + 4 + 4 = 20 O, 2 K, 2 Mn, 2 + 1 = 3 S — сходится. Обратите внимание: hv направляет хлор в боковую цепь, а AlCl₃ направил бы его в кольцо.

Ответ: X₁ — этилбензол C₆H₅-CH₂-CH₃; X₂ — 1-хлор-1-фенилэтан C₆H₅-CHCl-CH₃; X₃ — бензойная кислота C₆H₅-COOH; X₄ — метилбензоат C₆H₅-COO-CH₃. Пять уравнений приведены выше.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №32Далее