Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Схема превращений: 1-хлорпропан → (NH3) X1 → н-пропиламин → (HNO2) X2 → пропановая кислота → (X2) X3. Аммиак алкилируется галогеналканом, и первым продуктом является соль амина, значит X1 — хлорид пропиламмония; свободный амин из неё выделяют щёлочью. Первичный амин с азотистой кислотой даёт спирт и азот, значит X2 — пропанол-1. Окисление этого спирта приводит к пропановой кислоте, указанной в схеме. Последняя стрелка подписана X2, то есть кислота реагирует с пропанолом-1, и X3 — сложный эфир, пропилпропаноат.
Уравнения реакций.
1) Алкилирование аммиака галогеналканом.
CH3-CH2-CH2-Cl + NH3 → CH3-CH2-CH2-NH3+Cl−
2) Выделение амина из его соли действием щёлочи.
CH3-CH2-CH2-NH3+Cl− + NaOH → CH3-CH2-CH2-NH2 + NaCl + H2O
3) Первичный амин и азотистая кислота дают спирт и азот.
CH3-CH2-CH2-NH2 + HNO2 → CH3-CH2-CH2-OH + N2↑ + H2O
4) Окисление первичного спирта дихроматом калия в кислой среде до кислоты.
3CH3-CH2-CH2-OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → (t°) 3CH3-CH2-COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O
5) Этерификация: пропановая кислота и пропанол-1 дают пропилпропаноат.
CH3-CH2-COOH + CH3-CH2-CH2-OH ⇄ (конц. H2SO4, t°) CH3-CH2-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O
Проверка. в четвёртом уравнении слева 4 K, 4 Cr, 8 S, 40 H и 49 O; справа 4 K, 4 Cr, 6 + 2 = 8 S, 3·6 + 11·2 = 40 H и 3·2 + 2·12 + 2·4 + 11 = 49 O — сходится. В пятом уравнении с обеих сторон по 6 атомов C, 12 H и 3 O.
Ответ: X1 — хлорид пропиламмония CH3-CH2-CH2-NH3+Cl−; X2 — пропанол-1 CH3-CH2-CH2-OH; X3 — пропилпропаноат CH3-CH2-COO-CH2-CH2-CH3. Пять уравнений приведены выше.
Источник: ФИПИ