Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Схема превращений: бензол → (CH3Cl, AlCl3) X1 → 1-бром-4-метилбензол → (CH3Br, Na) X2 → терефталевая кислота → (2CH3CH2OH, H2SO4, t°) X3. Алкилирование бензола хлорметаном даёт толуол, значит X1 — толуол. Бромирование толуола в присутствии катализатора идёт в кольцо, преимущественно в пара-положение, что и показано в схеме. Реакция Вюрца с бромметаном и натрием вводит вторую метильную группу на место брома: X2 — 1,4-диметилбензол (п-ксилол). Окисление обеих метильных групп даёт терефталевую (бензол-1,4-дикарбоновую) кислоту, а два моля этанола превращают её в диэтиловый эфир — X3.
Уравнения реакций.
1) Алкилирование бензола по Фриделю — Крафтсу.
C6H6 + CH3Cl → (AlCl3) C6H5-CH3 + HCl
2) Бромирование в кольцо; метильная группа — ориентант первого рода.
C6H5-CH3 + Br2 → (FeBr3) п-Br-C6H4-CH3 + HBr
3) Реакция Вюрца: соединение двух углеводородных остатков натрием.
п-Br-C6H4-CH3 + CH3Br + 2Na → п-CH3-C6H4-CH3 + 2NaBr
4) Окисление обеих боковых цепей подкисленным перманганатом.
5 п-CH3-C6H4-CH3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → (t°) 5 п-HOOC-C6H4-COOH + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
5) Этерификация двухосновной кислоты двумя молями этанола.
п-HOOC-C6H4-COOH + 2CH3-CH2-OH ⇄ (конц. H2SO4, t°) п-CH3-CH2-OOC-C6H4-COO-CH2-CH3 + 2H2O
Проверка. в четвёртом уравнении слева 40 атомов C, 86 H, 120 O, 12 K, 12 Mn, 18 S; справа 5·8 = 40 атомов C, 5·6 + 28·2 = 86 H, 5·4 + 12·4 + 6·4 + 28 = 120 O, 12 K, 12 Mn, 12 + 6 = 18 S — сходится. В отличие от окисления этилбензола, здесь CO2 не выделяется: в каждой боковой цепи всего один атом углерода, и он полностью входит в группу COOH.
Ответ: X1 — толуол C6H5-CH3; X2 — п-ксилол п-CH3-C6H4-CH3; X3 — диэтиловый эфир терефталевой кислоты п-CH3-CH2-OOC-C6H4-COO-CH2-CH3. Пять уравнений приведены выше.
Источник: ФИПИ