Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
этилат натрия → X1 →K2Cr2O7,H2SO4 этаналь →
→ Х1 → Х2 →изб.Br2 1,2,3,4-тетрабромбутан
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Схема превращений: этилат натрия → X1 → (K2Cr2O7, H2SO4) этаналь → X1 → X2 → (изб. Br2) 1,2,3,4-тетрабромбутан. Этилат натрия — соль очень слабой кислоты (этанола), поэтому водой он полностью гидролизуется: X1 — этанол. Дихромат калия в кислой среде окисляет его до этаналя, как и указано в схеме; обратный переход к X1 — это гидрирование альдегида. Далее из этанола по реакции Лебедева получают бутадиен-1,3, значит X2 — бутадиен-1,3: только сопряжённый диен способен присоединить два моля брома и дать 1,2,3,4-тетрабромбутан.
Уравнения реакций.
1) Необратимый гидролиз алкоголята: вода как более сильная кислота вытесняет этанол.
CH3-CH2-ONa + H2O → CH3-CH2-OH + NaOH
2) Окисление первичного спирта дихроматом калия до альдегида.
3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → (t°) 3CH3-CHO + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
3) Гидрирование альдегида обратно в первичный спирт.
CH3-CHO + H2 → (Ni, t°) CH3-CH2-OH
4) Реакция Лебедева: дегидратация и дегидрирование этанола.
2CH3-CH2-OH → (Al2O3, ZnO, 450 °C) CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2
5) Присоединение избытка брома по обеим двойным связям диена.
CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 → Br-CH2-CHBr-CHBr-CH2-Br
Проверка. во втором уравнении слева 6 атомов C, 26 H, 26 O, 2 K, 2 Cr, 4 S; справа 3·2 = 6 атомов C, 3·4 + 7·2 = 26 H, 3·1 + 3·4 + 4 + 7 = 26 O, 2 K, 2 Cr, 3 + 1 = 4 S — сходится. Множители 3 и 1 отвечают электронному балансу: спирт отдаёт 2 электрона, а Cr(+6) в составе дихромата принимает 6.
Ответ: X1 — этанол CH3-CH2-OH; X2 — бутадиен-1,3 CH2=CH-CH=CH2. Пять уравнений приведены выше.
Источник: ФИПИ