Задание 32

Генетическая связь между классами органических соединений · 82 задания

Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций указывайте преимущественно обра…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропаналь KMnO₄, KOH→ Х₁ KOH, t°→ Х₂ Br₂, h v→ Х₃ → → этанол _(…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH₃COOCH₃ → (CH₃COO)₂Ca t°→ X₁ H₂→ X₂ → → C₃ H₆ _(H_2 O, 0° C)^…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH₃ – CH₂ – OH _(180° С)^(H_2 S O_4 (к o н ц.)) Х₁ KM n O₄, H₂…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бутен-2 KM n O₄ (H⁺), t°→ X 1 → ацетат кальция t°→ X 2 _(₂, к a…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет

Задание №32 — Основы органической химии

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этилат натрия $\overset{ }{\rightarrow}$ X₁ $\overset{K_{2} C r_{2} O_{7} , H_{2} S O_{4}}{\rightarrow}$ этаналь $\overset{ }{\rightarrow}$

→ Х₁ $\overset{ }{\rightarrow}$ Х_{2 $\rightarrow^{ и з б . B r_{2}}$} 1,2,3,4-тетрабромбутан

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Ваше решениедо 5 баллов

Запишите решение задачи...

Решение

Решение. Схема превращений: этилат натрия → X₁ → (K₂Cr₂O₇, H₂SO₄) этаналь → X₁ → X₂ → (изб. Br₂) 1,2,3,4-тетрабромбутан. Этилат натрия — соль очень слабой кислоты (этанола), поэтому водой он полностью гидролизуется: X₁ — этанол. Дихромат калия в кислой среде окисляет его до этаналя, как и указано в схеме; обратный переход к X₁ — это гидрирование альдегида. Далее из этанола по реакции Лебедева получают бутадиен-1,3, значит X₂ — бутадиен-1,3: только сопряжённый диен способен присоединить два моля брома и дать 1,2,3,4-тетрабромбутан.

Уравнения реакций.

1) Необратимый гидролиз алкоголята: вода как более сильная кислота вытесняет этанол.
CH₃-CH₂-ONa + H₂O → CH₃-CH₂-OH + NaOH

2) Окисление первичного спирта дихроматом калия до альдегида.
3CH₃-CH₂-OH + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → (t°) 3CH₃-CHO + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 7H₂O

3) Гидрирование альдегида обратно в первичный спирт.
CH₃-CHO + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-OH

4) Реакция Лебедева: дегидратация и дегидрирование этанола.
2CH₃-CH₂-OH → (Al₂O₃, ZnO, 450 °C) CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂O + H₂

5) Присоединение избытка брома по обеим двойным связям диена.
CH₂=CH-CH=CH₂ + 2Br₂ → Br-CH₂-CHBr-CHBr-CH₂-Br

Проверка. во втором уравнении слева 6 атомов C, 26 H, 26 O, 2 K, 2 Cr, 4 S; справа 3·2 = 6 атомов C, 3·4 + 7·2 = 26 H, 3·1 + 3·4 + 4 + 7 = 26 O, 2 K, 2 Cr, 3 + 1 = 4 S — сходится. Множители 3 и 1 отвечают электронному балансу: спирт отдаёт 2 электрона, а Cr(+6) в составе дихромата принимает 6.

Ответ: X₁ — этанол CH₃-CH₂-OH; X₂ — бутадиен-1,3 CH₂=CH-CH=CH₂. Пять уравнений приведены выше.

Источник: ФИПИ