Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
СН4 →t∘ Х1 →C(aкт.),t∘ Х2 → толуол →Cl2,hv Х3 →Na Х4
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Схема превращений: CH4 → (t°) X1 → (C акт., t°) X2 → толуол → (Cl2, hv) X3 → (Na) X4. Пиролиз метана при 1500 °C даёт ацетилен, значит X1 — ацетилен. Тримеризация ацетилена на активированном угле (реакция Зелинского) даёт бензол, значит X2 — бензол; из него алкилированием получают толуол. Хлор на свету замещает водород в боковой цепи, а не в кольце, поэтому X3 — бензилхлорид. Натрий соединяет два бензильных остатка по реакции Вюрца: X4 — 1,2-дифенилэтан.
Уравнения реакций.
1) Пиролиз метана.
2CH4 → (1500 °C) CH≡CH + 3H2
2) Тримеризация ацетилена на активированном угле (реакция Зелинского).
3CH≡CH → (C акт., 600 °C) C6H6
3) Алкилирование бензола хлорметаном.
C6H6 + CH3Cl → (AlCl3) C6H5-CH3 + HCl
4) Радикальное хлорирование боковой цепи на свету.
C6H5-CH3 + Cl2 → (hv) C6H5-CH2-Cl + HCl
5) Реакция Вюрца: удвоение углеводородного остатка натрием.
2C6H5-CH2-Cl + 2Na → C6H5-CH2-CH2-C6H5 + 2NaCl
Проверка. в пятом уравнении слева 14 атомов C, 14 H, 2 Cl и 2 Na; справа 14 атомов C, 5 + 2 + 2 + 5 = 14 H, 2 Cl и 2 Na — сходится. Условие hv обязательно: с AlCl3 хлор пошёл бы в кольцо и вместо бензилхлорида получились бы хлортолуолы.
Ответ: X1 — ацетилен CH≡CH; X2 — бензол C6H6; X3 — бензилхлорид C6H5-CH2-Cl; X4 — 1,2-дифенилэтан C6H5-CH2-CH2-C6H5. Пять уравнений приведены выше.
Источник: ФИПИ