Задание 32

Генетическая связь между классами органических соединений · 82 задания

Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций указывайте преимущественно обра…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропаналь KMnO₄, KOH→ Х₁ KOH, t°→ Х₂ Br₂, h v→ Х₃ → → этанол _(…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH₃COOCH₃ → (CH₃COO)₂Ca t°→ X₁ H₂→ X₂ → → C₃ H₆ _(H_2 O, 0° C)^…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: CH₃ – CH₂ – OH _(180° С)^(H_2 S O_4 (к o н ц.)) Х₁ KM n O₄, H₂…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бутен-2 KM n O₄ (H⁺), t°→ X 1 → ацетат кальция t°→ X 2 _(₂, к a…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет
Задание №32
№32
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: При написании уравнений реакций используйте структурные формулы…
Генетическая связь между классами органических соединений программы элемента содержания в кодификаторе ЕГЭ прошлых лет

Задание №32 — Основы органической химии

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

СН₄ $\overset{t^{\circ}}{\rightarrow}$ Х₁ $\overset{\text{C}_{(aкт .)} , t^{\circ}}{\rightarrow}$ Х₂ $\overset{}{\rightarrow}$ толуол $\overset{\text{Cl}_{\text{2}} , h v}{\rightarrow}$ Х₃ $\overset{\text{Na}}{\rightarrow}$ Х₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Ваше решениедо 5 баллов

Запишите решение задачи...

Решение

Решение. Схема превращений: CH₄ → (t°) X₁ → (C акт., t°) X₂ → толуол → (Cl₂, hv) X₃ → (Na) X₄. Пиролиз метана при 1500 °C даёт ацетилен, значит X₁ — ацетилен. Тримеризация ацетилена на активированном угле (реакция Зелинского) даёт бензол, значит X₂ — бензол; из него алкилированием получают толуол. Хлор на свету замещает водород в боковой цепи, а не в кольце, поэтому X₃ — бензилхлорид. Натрий соединяет два бензильных остатка по реакции Вюрца: X₄ — 1,2-дифенилэтан.

Уравнения реакций.

1) Пиролиз метана.
2CH₄ → (1500 °C) CH≡CH + 3H₂

2) Тримеризация ацетилена на активированном угле (реакция Зелинского).
3CH≡CH → (C акт., 600 °C) C₆H₆

3) Алкилирование бензола хлорметаном.
C₆H₆ + CH₃Cl → (AlCl₃) C₆H₅-CH₃ + HCl

4) Радикальное хлорирование боковой цепи на свету.
C₆H₅-CH₃ + Cl₂ → (hv) C₆H₅-CH₂-Cl + HCl

5) Реакция Вюрца: удвоение углеводородного остатка натрием.
2C₆H₅-CH₂-Cl + 2Na → C₆H₅-CH₂-CH₂-C₆H₅ + 2NaCl

Проверка. в пятом уравнении слева 14 атомов C, 14 H, 2 Cl и 2 Na; справа 14 атомов C, 5 + 2 + 2 + 5 = 14 H, 2 Cl и 2 Na — сходится. Условие hv обязательно: с AlCl₃ хлор пошёл бы в кольцо и вместо бензилхлорида получились бы хлортолуолы.

Ответ: X₁ — ацетилен CH≡CH; X₂ — бензол C₆H₆; X₃ — бензилхлорид C₆H₅-CH₂-Cl; X₄ — 1,2-дифенилэтан C₆H₅-CH₂-CH₂-C₆H₅. Пять уравнений приведены выше.

Источник: ФИПИ