Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Схема превращений: анилин ← X1 ← X2 → толуол → (KMnO4 водн. р-р, t°) X3 → этилбензоат. Из X2 получают и толуол, и (через X1) анилин, значит X2 — бензол: алкилирование даёт толуол, а нитрование — нитробензол (X1), восстановление которого приводит к анилину. Водный (нейтральный) раствор перманганата при нагревании окисляет метильную группу толуола, но среда при этом становится щелочной, поэтому продукт — соль, X3 — бензоат калия. Действие бромэтана на эту соль даёт сложный эфир — этилбензоат.
Уравнения реакций.
1) Нитрование бензола нитрующей смесью.
C6H6 + HNO3 → (конц. H2SO4, t°) C6H5-NO2 + H2O
2) Восстановление нитробензола до анилина (реакция Зинина).
C6H5-NO2 + 3H2 → (Ni, t°) C6H5-NH2 + 2H2O
3) Алкилирование бензола хлорметаном.
C6H6 + CH3Cl → (AlCl3) C6H5-CH3 + HCl
4) Окисление боковой цепи нейтральным водным раствором перманганата: продукт — соль, а марганец переходит в MnO2.
C6H5-CH3 + 2KMnO4 → (t°) C6H5-COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O
5) Алкилирование карбоксилат-иона галогеналканом — образуется сложный эфир.
C6H5-COOK + CH3-CH2-Br → C6H5-COO-CH2-CH3 + KBr
Проверка. в четвёртом уравнении слева 7 атомов C, 8 H, 8 O, 2 K, 2 Mn; справа 7 атомов C, 5 + 1 + 2 = 8 H, 2 + 2·2 + 1 + 1 = 8 O, 1 + 1 = 2 K, 2 Mn — сходится. Важно, что раствор водный и нейтральный: в кислой среде марганец восстановился бы до Mn(+2), а продуктом была бы свободная бензойная кислота.
Ответ: X1 — нитробензол C6H5-NO2; X2 — бензол C6H6; X3 — бензоат калия C6H5-COOK. Пять уравнений приведены выше.
Источник: ФИПИ