Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Схема превращений: C6H5-CH2-Br → (Na) X1 → (Cl2, hv) X2 → C6H5-CH=CH-C6H5 → (KMnO4, H2SO4, t°) X3 → метилбензоат. Натрий соединяет два бензильных остатка по реакции Вюрца, значит X1 — 1,2-дифенилэтан. Хлор на свету замещает водород в боковой цепи, X2 — 1-хлор-1,2-дифенилэтан; отщепление HCl спиртовым раствором щёлочи даёт указанный в схеме дифенилэтен (стильбен). Горячий подкисленный перманганат разрывает двойную связь: оба её атома углерода связаны с кольцом, поэтому образуются две одинаковые молекулы бензойной кислоты, X3 — бензойная кислота. С метанолом она даёт метилбензоат.
Уравнения реакций.
1) Реакция Вюрца: удвоение бензильного остатка натрием.
2C6H5-CH2-Br + 2Na → C6H5-CH2-CH2-C6H5 + 2NaBr
2) Радикальное хлорирование боковой цепи на свету.
C6H5-CH2-CH2-C6H5 + Cl2 → (hv) C6H5-CHCl-CH2-C6H5 + HCl
3) Дегидрогалогенирование спиртовым раствором щёлочи.
C6H5-CHCl-CH2-C6H5 + KOH → (спиртовой раствор, t°) C6H5-CH=CH-C6H5 + KCl + H2O
4) Окислительный разрыв двойной связи: оба осколка дают бензойную кислоту.
5C6H5-CH=CH-C6H5 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → (t°) 10C6H5-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
5) Этерификация бензойной кислоты метанолом.
C6H5-COOH + CH3-OH ⇄ (конц. H2SO4, t°) C6H5-COO-CH3 + H2O
Проверка. в четвёртом уравнении слева 70 атомов C, 84 H, 80 O, 8 K, 8 Mn, 12 S; справа 10·7 = 70 атомов C, 10·6 + 12·2 = 84 H, 10·2 + 8·4 + 4·4 + 12 = 80 O, 8 K, 8 Mn, 8 + 4 = 12 S — сходится. CO2 здесь не выделяется: у каждого атома углерода двойной связи есть бензольное кольцо, и оба переходят в карбоксильные группы.
Ответ: X1 — 1,2-дифенилэтан C6H5-CH2-CH2-C6H5; X2 — 1-хлор-1,2-дифенилэтан C6H5-CHCl-CH2-C6H5; X3 — бензойная кислота C6H5-COOH. Пять уравнений приведены выше.
Источник: ФИПИ